5,6-(methylenedioxy)phthalazine | 234-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5,6-(methylenedioxy)phthalazine
• 英文别名: [1,3]dioxolo[4,5-f]phthalazine；2H-[1,3]Dioxolo[4,5-F]phthalazine
• CAS: 234-18-4
• 化学式: C₉H₆N₂O₂
• 分子量: 174.159
• InChiKey: GONZDLHEPMAAMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲硅氧基-2-呋喃 、 5,6-(methylenedioxy)phthalazine 在 9,10-dimethyl-9,10-dihydro-9,10-diboraanthracene 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 8,8a-dihydro-7aH-cyclopropa[7,8]naphtho[1,2-d][1,3]dioxole-8-carboxylic acid 、 6,6a-dihydro-5aHcyclopropa[5,6]naphtho[1,2-d][1,3]dioxole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Domino Inverse Electron-Demand Diels–Alder/Cyclopropanation Reaction of Diazines Catalyzed by a Bidentate Lewis Acid

  摘要：

  A domino inverse electron-demand Diels-Alder (IEDDA)/cyclopropanation reaction of diazines was discovered by applying electron-rich furans in the bidentate Lewis acid catalyzed IEDDA reaction. This process produces benzonorcaradienes in excellent yields with a low loading of a bidentate Lewis acid catalyst of 2 to 5 mol %. We demonstrate the broad applicability by 20 examples with different dienophiles and a variety of dienes. A detailed mechanism is proposed supported by DFT calculations.

  DOI：

  10.1021/ja308858y
• 作为产物：
  描述：

  5-(1,3-二氧戊环-2-基)苯并-1,3-二氧杂环戊烯 在 正丁基锂 、 水 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5,6-(methylenedioxy)phthalazine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of selected phthalazine derivatives

  摘要：

  摘要：从取代的2-溴苯甲醛缩醛衍生的四种邻苯二酮衍生物通过以下步骤制备：（1）锂化和甲酰化；（2）去保护；以及（3）与肼进行缩合环化。另外两种邻苯二酮衍生物通过类似的步骤制备，直接对带有C3位置阴离子稳定基团的苯甲醛缩醛进行锂化。这些合成方法可以方便地进行，产率可达40-70%。

  DOI：

  10.1515/hc-2012-0079

文献信息

• One-Pot Synthesis of Phthalazines and Pyridazino-aromatics: A Novel Strategy for Substituted Naphthalenes
  作者：Simon N. Kessler、Hermann A. Wegner

  DOI：10.1021/ol301167q

  日期：2012.7.6

  desired 1,2-diazine in good to excellent yields. The products have been applied to the bidentate Lewis acid catalyzed inverse electron-demand Diels–Alder (IEDDA) reaction opening a novel two-step entry into substituted naphthalenes, such as Naproxen.

  已经开发了一种新的一锅策略，从芳族醛开始合成酞嗪和哒嗪基-芳族化合物。容许从吸电子到供电子的各种取代基以良好或优异的产率提供所需的1,2-二嗪。该产品已应用于双齿路易斯酸催化的逆电子需求Diels–Alder（IEDDA）反应，开启了新型两步进入取代萘（如萘普生）的过程。
• DIHYDROPHTHALAZINE ANTAGONISTS OF EXCITATORY AMINO ACID RECEPTORS
  申请人：Bearsden Bio, Inc.

  公开号：EP0859763A1

  公开（公告）日：1998-08-26
• 1-ARYLPHTHALAZINE ANTAGONISTS OF EXCITATORY AMINO ACID RECEPTORS
  申请人：Bearsden Bio, Inc.

  公开号：EP0937047A1

  公开（公告）日：1999-08-25
• JP2000511874A
  申请人：——

  公开号：JP2000511874A

  公开（公告）日：2000-09-12
• [EN] DIHYDROPHTHALAZINE ANTAGONISTS OF EXCITATORY AMINO ACID RECEPTORS<br/>[FR] ANTAGONISTES A BASE DE DIHYDROPHTALAZINE DIRIGES CONTRE DES RECEPTEURS D'ACIDES AMINES EXCITATEURS
  申请人：SYMPHONY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1996040646A1

  公开（公告）日：1996-12-19

  (EN) Substituted dihydrophthalazine compositions are provided which are active as non-NMDA ionotropic excitatory amino acid (EAA) receptor antagonists. The compositions are useful for treating disorders associated with excessive activation of the non-NMDA subtype of the ionotropic EAA receptor. The compounds further are useful as testing agents to identify and characterize other compounds for the treatment of these disorders. The compounds are useful therapeutically as sedatives or for the treatment of neuropsychopharmacological disorders such as stroke, ischemia and epilepsy. The compositions may be provided in combination with a suitable carrier for oral or parental administration. The compounds may be administered orally or parenterally for the treatment of a variety of disorders associated with non-NMDA EAA receptor function.(FR) On décrit des compositions de dihydrophatalazine substituée, lesquelles sont actives en tant qu'antagonistes des récepteurs d'acides aminés (EAA) excitateurs ionotropes non sensibles au N-méthyl-D-aspartate (NMDA). Ces compositions sont utiles pour traiter des troubles associés à une activation excessive du sous-type non sensible au NMDA du récepteur d'acide aminé excitateur ionotrope. Ces composés sont en outre utiles en tant qu'agents d'essai pour identifier et caractériser d'autres composés destinés au traitement de ces troubles. Ces composés sont utiles en thérapeutique en tant que sédatifs ou pour le traitement de troubles d'ordre neuropsychologique, tels que l'ictus, l'ischémie et l'épilepsie. On peut ajouter à ces compositions un excipient approprié, aux fins d'administration par voie orale ou parentérale. On peut administrer ces composés, par voie orale ou parentérale, afin de traiter différents troubles associés à la fonction du récepteur d'acide aminé excitateur, non sensible au NMDA.