1ξ-oxo-6β-diethoxyphosphorylamino-1λ4-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester | 62564-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1ξ-oxo-6β-diethoxyphosphorylamino-1λ4-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: p-Nitrobenzyl 6-(diethylphosphoramido)-penicillanate-1-oxide；1ξ-oxo-6β-diethoxyphosphorylamino-1λ⁴-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
• CAS: 62564-96-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₃O₉PS
• 分子量: 503.47
• InChiKey: JDABHDHJRYIHRZ-WHHLMKJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  154.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1ξ-oxo-6β-diethoxyphosphorylamino-1λ4-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester 在 pyridinium trichloroethyl phosphate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-硝基苄基(6S,7S)-7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Conversion of acylamidopenicillins to phosphoramidopenicillins, and removal of their phosphoryl side chain.

  摘要：

  用五氯化磷、甲醇、碳酸氢钠或二甲基苯胺依次处理苄基青霉烷酸酯（1）或其硫醚（7），可得到 6-（二甲基磷酰氨基）青霉素（5）或其硫醚（8）。6-（二甲基磷酰氨基）青霉素硫醚（8）经热重排后生成相应的去乙酰氧基头孢菌素（10）。用 85% 的磷酸或多磷酸去除 7-（二甲基磷酰氨基）去乙酰氧基头孢菌素（10）的二甲基磷酰基，可使 6-（二甲基磷酰氨基）青霉素（5）及其硫醚（8）中的 β-内酰胺环降解。青霉素和去乙酰氧基头孢菌素的二甲基磷酰也可通过光气和吡啶去除，分别得到 6-异氰酸青霉素（16）和 7-异氰酸去乙酰氧基头孢菌素（15）。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.3058
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1ξ-oxo-6β-(2-phenyl-acetylamino)-1λ⁴-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester 生成 1ξ-oxo-6β-diethoxyphosphorylamino-1λ4-penicillanic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Conversion of acylamidopenicillins to phosphoramidopenicillins, and removal of their phosphoryl side chain.

  摘要：

  用五氯化磷、甲醇、碳酸氢钠或二甲基苯胺依次处理苄基青霉烷酸酯（1）或其硫醚（7），可得到 6-（二甲基磷酰氨基）青霉素（5）或其硫醚（8）。6-（二甲基磷酰氨基）青霉素硫醚（8）经热重排后生成相应的去乙酰氧基头孢菌素（10）。用 85% 的磷酸或多磷酸去除 7-（二甲基磷酰氨基）去乙酰氧基头孢菌素（10）的二甲基磷酰基，可使 6-（二甲基磷酰氨基）青霉素（5）及其硫醚（8）中的 β-内酰胺环降解。青霉素和去乙酰氧基头孢菌素的二甲基磷酰也可通过光气和吡啶去除，分别得到 6-异氰酸青霉素（16）和 7-异氰酸去乙酰氧基头孢菌素（15）。

  DOI：

  10.1248/cpb.24.3058