N,N'-bis(N-2,6-diisopropylphenyl)-1,6,8(9),11,16,18-hexabromoquaterrylene-3,4:13,14-bis(dicarboximide) | 464885-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: N,N'-bis(N-2,6-diisopropylphenyl)-1,6,8(9),11,16,18-hexabromoquaterrylene-3,4:13,14-bis(dicarboximide)
• 英文别名: N,N’-bis-(N-2,6-diisopropylphenyl)-1,6,8(9),11,16,18-hexabromoquaterrylene-3,4:13,14-bis(dicarboximide)；N,N’-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6,8,11,16,18-hexabromoquaterrylen-3,4,13,14-tetracarboxylic acid diimide；N,N'-(2,6-diisopropylphenyl)-1,6,8,11,16,18-hexabromoquaterrylene-3,4:13,14-tetracarboxylic acid diimide；N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)-1,6,8,11,16,18-hexabromoquaterrylene-3,4:13,14-tetracarboximide；15,19,34,38,42,44-Hexabromo-11,30-bis[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]-11,30-diazatridecacyclo[22.14.2.22,5.26,9.225,28.03,20.04,17.07,16.08,13.021,39.026,35.027,32.036,40]hexatetraconta-1(38),2,4,6(44),7,9(43),13,15,17,19,21(39),22,24(40),25(42),26,28(41),32,34,36,45-icosaene-10,12,29,31-tetrone
• CAS: 464885-17-4
• 化学式: C₆₈H₄₄Br₆N₂O₄
• 分子量: 1432.53
• InChiKey: KJQANDTXBRWAND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.6
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  15.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(N-2,6-diisopropylphenyl)-1,6,8(9),11,16,18-hexabromoquaterrylene-3,4:13,14-bis(dicarboximide) 、 对羟基苯乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到N,N’-bis-(N-2,6-diisopropylphenyl)-1,6,11,16-tetrakis[4-(2-hydroxyethyl)phenol]-8(9),18-dibromoquaterrylene-3,4:13,14-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  一种水溶性，可吸收NIR的邻苯二甲二酰亚胺发色团，用于光声成像和有效的光热癌症治疗。

  摘要：

  精密的光热疗法，包括光声成像和光热疗法，需要稳定的光热剂。开发具有高稳定性和高光热转化效率（PTCE）的此类试剂仍然是一个巨大的挑战。本文中，我们介绍了一种基于水溶性季戊二酰亚胺（QDI）的新型光热剂，它可以在水溶液中自组装成纳米颗粒（QDI-NPs）。将聚乙二醇（PEG）掺入QDI核心可显着增强QDI-NP的生理稳定性和生物相容性。高度光稳定的QDI-NP具有许多优势，包括在近红外（NIR）中的强烈吸收以及高达64.7±4％的高PTCE。这高于商业吲哚菁绿（ICG）。它们的体积小（约 10 nm）可以持续保留在深部肿瘤部位，也可以从体内适当清除。QDI-NP可以对体内癌症进行高分辨率的光声成像和高效的808 nm激光触发光热疗法。

  DOI：

  10.1002/anie.201810541
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(2,6-diisopropylphenyl)quaterrylene-3,4:13,14-bis(dicarboximide) 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 以84%的产率得到N,N'-bis(N-2,6-diisopropylphenyl)-1,6,8(9),11,16,18-hexabromoquaterrylene-3,4:13,14-bis(dicarboximide)
  参考文献：
  名称：

  带有并五苯单元的新型核芯扩展的对苯二甲双（二苯甲酰亚胺）染料：简便的合成和光物理性质。

  摘要：

  描述了导致“ pi”系统扩展的生色团的二甲苯基（二苯甲酰亚胺）“海湾”区苯甲环化的两种合成途径。第一条途径采用两步法：将溴取代的per双（二甲叉酰亚胺）与2-溴苯基硼酸进行Suzuki偶联，然后进行钯催化的脱氢溴化反应。最好将第二种方法描述为原位形成的苯辅助的苯辅助的苯环加成至溴取代的萘嵌苯核的海湾区。合成了两种新型的核心扩展的萘嵌苯染料：黄色的二苯并六氢萘双（二碳四酰亚胺），在490 nm处吸收，和绿色的萘四萘嵌二酸（二碳四酰亚胺），在700 nm处吸收。这些新发色团的特征在于，与其母体rylenebis（dicarboximide）s相比，吸收的显着变色现象非常明显，

  DOI：

  10.1002/chem.200700523

文献信息

• Core-extended rylene dyes via thiophene annulation
  作者：Yan Li、Wei Xu、Simone Di Motta、Fabrizia Negri、Daoben Zhu、Zhaohui Wang

  DOI：10.1039/c2cc33529h

  日期：——

  Annulation of thiophenes directly into the bay regions of rylene dyes through effective Stille coupling and subsequent ring-fusion under Scholl conditions leads to core-extended rylene tetracarboxylic diimides with interesting electro-optical properties.

  在 Scholl 条件下，通过有效的 Stille 耦合和随后的环熔合，将噻吩直接锚定到亚茚染料的海湾区域，从而产生了具有有趣电光特性的核心扩展亚茚四羧酸二亚胺。
• Substituted Rylene Derivatives
  申请人：Konemann Martin

  公开号：US20080167467A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  Rylene derivatives of the general formula I in which the variables are each defined as follows: Rylene is a polycyclic conjugated ring system which comprises at least one perylene unit may comprise heteroatoms as ring atoms, may be functionalized by moieties comprising —CO— groups and/or may bear further substituents other than the A radicals; A is a radical of the formula X is oxygen or sulfur; R are identical or different radicals: optionally substituted alkyl, cycloalkyl, aryl, hetaryl, —U-aryl where U is an —O—, —S—, —NR 2 —, —CO—, —SO— or —SO 2 — moiety, or C 1 -C 12 -alkoxy, C 1 -C 6 -alkylthio, —C≡CR 2 , —CR 2 ═CR 2 2 , hydroxy, mercapto, halogen, cyano, nitro, —NR 3 R 4 , —NR 3 COR 4 , —CONR 3 R 4 , —SO 2 NR 3 R 4 , —COOR 3 or —SO 3 R 3 ; R′ are identical or different radicals: hydrogen or one of the R radicals; R 2 is hydrogen or alkyl, where the R 2 radicals may be the same or different when they occur more than once; R 3 , R 4 are each independently hydrogen; optionally substituted alkyl, aryl or hetaryl; n is from 1 to 8.

  该公式的Rylene衍生物为I，其中变量的定义如下： Rylene是一个多环共轭环系统，包括至少一个苝并单元，可能包含杂原子作为环原子，可能被含有—CO—基团的基团所官能化，或者可能带有除A基团以外的其他取代基； A是公式的基团； X是氧或硫； R是相同或不同的基团：可选取代的烷基、环烷基、芳基、杂芳基、—U-芳基，其中U是—O—、—S—、—NR2—、—CO—、—SO—或—SO2—基团，或C1-C12-烷氧基、C1-C6-烷基硫基、—C≡CR2、—CR2═CR22、羟基、巯基、卤素、氰基、硝基、—NR3R4、—NR3COR4、—CONR3R4、—SO2NR3R4、—COOR3或—SO3R3； R′是相同或不同的基团：氢或R基团之一； R2是氢或烷基，当它们出现多次时，R2基团可以相同或不同； R3、R4各自独立地为氢；可选取代的烷基、芳基或杂芳基； n为1至8。
• WO2006/58674
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] TERRYLENE DIIMIDE AND QUATERRYLENE DIIMIDE COLORANTS<br/>[FR] COLORANTS À BASE DE DIIMIDE TERRYLÈNE ET DE DIIMIDE QUATERRYLÈNE
  申请人：[en]BASF SE

  公开号：WO2023105029A1

  公开（公告）日：2023-06-15

  The present invention relates to terrylene diimides which are substituted in the skeleton and their homologous quaterrylene diimides. The present invention also relates to specific uses of these compounds, especially to their use in an ink formulation for security printing applications, and to printing ink formulations for security printing and security documents comprising such compounds.