3β-hydroxy-B-norandrost-5-ene-17-one | 24808-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-B-norandrost-5-ene-17-one
• 英文别名: 3β-Hydroxy-7-norandrost-5-en-17-one；3β-hydroxy-B-norandrost-5-en-17-one；3β-hydroxy-B-nor-androst-5-en-17-one；3β-Hydroxy-B-nor-androst-5-en-17-on；3β-Hydroxy-Δ⁵-B-norandrostenon-(17)；3β-Hydroxy-B-nor-androsten-(5)-on-(17)；(3aS,5aS,5bR,8S,10aR,10bS)-8-hydroxy-3a,5b-dimethyl-2,4,5,5a,6,7,8,9,10a,10b-decahydro-1H-cyclopenta[a]fluoren-3-one
• CAS: 24808-54-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₂
• 分子量: 274.403
• InChiKey: BJSIFYDPOSDQCH-DAQSZBFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-B-norandrost-5-ene-17-one 在 sodium tetrahydroborate 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲醇 、 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 B-Nor-androsten-(4)-diol-(3,17)
  参考文献：
  名称：

  Tanabe,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, p. 12 - 19

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-6β-carboxy-5β-hydroxy-B-norandrostan-17-one 在 氢氧化钾 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3β-hydroxy-B-norandrost-5-ene-17-one
  参考文献：
  名称：

  Tanabe,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1961, vol. 9, p. 12 - 19

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microbial hydroxylation of steroids. 7. Hydroxylation of <i>B</i>-nortestosterone and related compounds by <i>Rhizopus arrhizus</i> ATCC 11145, and ¹³C nuclear magnetic resonance spectra of some <i>B</i>-norsteroids
  作者：Herbert L. Holland

  DOI：10.1139/v81-244

  日期：1981.6.1

  been described. The products are consistent with a mechanism of oxidation at C-6 in which the stereochemistry of substitution at C-6 is controlled by stereoelectronic interactions in the substrate, and is not dictated by enzymic constraint during the reaction. The carbon-13 nuclear magnetic resonance spectra of several B-nor-Δ4 and Δ5 steroids have been presented.

  已经描述了 B-norandrost-4-ene-3-ones 和 B-nor-3β-hydroxyandrost-5-enes 与根霉 ATCC 11145 的孵化。产物与 C-6 处的氧化机制一致，其中 C-6 处取代的立体化学由底物中的立体电子相互作用控制，而不是由反应过程中的酶约束决定。已经给出了几种 B-nor-Δ4 和 Δ5 类固醇的碳 13 核磁共振谱。
• Hanson, James R.; Reese, Paul B.; Wadsworth, Harry J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2941 - 2944
  作者：Hanson, James R.、Reese, Paul B.、Wadsworth, Harry J.

  DOI：——

  日期：——
• Joska,J. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1963, vol. 28, p. 82 - 100
  作者：Joska,J. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Joska et al., Chemistry and industry, 1958, p. 1665
  作者：Joska et al.

  DOI：——

  日期：——
• Joska; Sorm, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 1377,1380
  作者：Joska、Sorm

  DOI：——

  日期：——