7-bromobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide | 1393377-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 7-bromobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 7-bromobenzo[e][1,2,3]oxthiazine 2,2-dioxide；7-bromo-1,2,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；7-Bromo-1,2lambda6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；7-bromo-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1393377-29-1
• 化学式: C₇H₄BrNO₃S
• 分子量: 262.084
• InChiKey: CGBMASQNUJBMBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-bromobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 奎宁环-3-醇 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸酯关键针有机催化模块化合成多环二氢吡啶和吡啶

  摘要：

  已经开发了一种有机催化乙烯学概念驱动的级联环化，以从容易获得的氨基磺酸酯衍生的环状亚胺和亚烷基丙二腈中选择性地获得多环二氢吡啶和吡啶衍生物@MBaidyaGroup

  DOI：

  10.1002/asia.202200400
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-羟基苯甲醛 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 7-bromobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化乙烯基苯并恶嗪酮与氨基磺酸衍生的环亚胺的环加成反应[4 + 2]，对四氢喹唑啉基的对映选择性构建

  摘要：

  描述了乙烯基苯并恶嗪酮与氨基磺酸氨基磺酸衍生的环亚胺的钯催化对映选择性[4 + 2]环加成反应，提供了带有多个功能环的四氢喹唑啉，其高收率（高达99％收率）具有良好的至优异的非对映选择性和优异的对映选择性（高达ee的96％）。该反应代表乙烯基苯并恶嗪酮与亚胺的第一次钯催化的不对称脱羧环加成反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00905

文献信息

• Allylboration of Ketones and Imines with a Highly Reactive Bifunctional Allyl Pinacolatoboronate Reagent
  作者：Jiaming Liu、Xinbo Tong、Ming Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03222

  日期：2020.4.17

  Allylboration of ketones and imines with a bifunctional allylboron reagent is reported. Addition of the bifunctional allylboronate to a broad scope of ketones gave tertiary alcohols in excellent yields at ambient temperature without any catalyst or additive. Allylboration of cyclic aldimines also proceeded to give allylated products in good yields under the same reaction conditions. The allylsilane

  报道了用双功能烯丙基硼试剂对酮和亚胺进行烯丙基硼化。将双官能烯丙基硼酸酯加到宽范围的酮中，在室温下以优异的收率得到叔醇，而没有任何催化剂或添加剂。在相同反应条件下，环状亚胺的烯丙基硼化也以高收率进行烯丙基化。产物中的烯丙基硅烷部分与醛或缩醛进行第二烯丙基化。这样，双官能烯丙基硼试剂用作连接两个不同的羰基化合物以提供合成上有用的中间体的有用的关键。
• Light-Triggered Enantioselective Organocatalytic Mannich-Type Reaction
  作者：Paolo Melchiorre、Hamish Hepburn、Giandomenico Magagnano

  DOI：10.1055/s-0036-1588606

  日期：——

  Abstract Disclosed herein is a photochemical organocatalytic strategy for the direct enantioselective Mannich-type reaction of 2-alkylbenzophenones and cyclic imines. The chemistry exploits the light-triggered enolization of 2-alkylbenzophenones to generate transient hydroxy-o-quinodimethanes. These fleeting intermediates can be stereoselectively intercepted by imines upon activation with a chiral organic

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 本文公开了用于2-烷基二苯甲酮和环状亚胺的直接对映选择性曼尼希型反应的光化学有机催化策略。化学方法利用了光引发的2-烷基二苯甲酮的烯醇化作用，生成了瞬态的羟基-邻-喹二甲烷。这些短暂的中间体可以在衍生自天然金鸡纳生物碱的手性有机催化剂活化后被亚胺立体选择性地拦截。所开发的方法使用温和的条件，简单的照明源以及易于获得的底物和催化剂，从而提供了对映体富集的手性胺，很难通过其他方法合成。 本文公开了用于2-烷基二苯甲酮和环状亚胺的直接对映选择性曼尼希型反应的光化学有机催化策略。化学方法利用了光引发的2-烷基二苯甲酮的烯醇化作用，生成了瞬态的羟基-邻-喹二甲烷。这些短暂的中间体可以在衍生自天然金鸡纳生物碱的手性有机催化剂活化后被亚胺立体选择性地拦截。所开发的方法使用温和的条件，简单的照明源以及易于获得的底物和催化剂，从而提供了对映体富集的手性胺，很难通过其他方法合成。
• Phosphine-Catalyzed [4 + 2] Annulation of Allenoate with Sulfamate-Derived Cyclic Imines: A Reaction Mode Involving γ′-Carbon of α-Substituted Allenoate
  作者：Biming Mao、Wangyu Shi、Jianning Liao、Honglei Liu、Cheng Zhang、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03175

  日期：2017.12.1

  A phosphine-catalyzed [4 + 2] cycloaddition of cyclic α-substituted allenoates with sulfamate-derived cyclic imines has been reported. Using dibenzylphenylphosphine as the nucleophilic catalyst, the reaction worked efficiently to yield various fused multicyclic heterocyclic compounds in high yields with excellent diastereoselectivities. It undergoes a new reaction mode involving γ′-carbon of α-substituted

  已经报道了膦催化的，由氨基磺酸衍生的环状亚胺的环状α-取代的脲酸酯的[4 + 2]环加成反应。使用二苄基苯基膦作为亲核催化剂，该反应有效地进行，以高产率产生了具有优异的非对映选择性的各种稠合多环杂环化合物。它经历了一种新的反应模式，涉及α-取代的烯丙酸酯的γ'-碳。
• Phosphine-Catalyzed [3+2] Annulation of β-Sulfonamido-Substituted Enones with Sulfamate-Derived Cyclic Imines
  作者：Wangyu Shi、Leijie Zhou、Biming Mao、Qijun Wang、Chang Wang、Cheng Zhang、Xuefeng Li、Yumei Xiao、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02515

  日期：2019.1.18

  Phosphine-catalyzed [3+2] annulation of β-sulfonamido-substituted enones and sulfamate-derived cyclic imines has been developed, giving a series of imidazoline derivatives in moderate to excellent yields with good to excellent diastereoselectivities. A scale-up reaction worked well under mild reaction conditions. A possible mechanism was proposed on the basis of the results obtained.

  已经开发了膦催化的β-磺酰胺基取代的烯酮和氨基磺酸衍生的环状亚胺的[3 + 2]环化反应，从而以中等至优异的收率提供了一系列咪唑啉衍生物，并具有良好或优异的非对映选择性。放大反应在温和的反应条件下效果很好。根据获得的结果，提出了一种可能的机制。
• Silver-catalyzed decarboxylative C–H functionalization of cyclic aldimines with aliphatic carboxylic acids
  作者：Jingjing Wang、Xue Liu、Ziyan Wu、Feng Li、Tingting Qin、Siyuan Zhang、Weiguang Kong、Lantao Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.03.011

  日期：2021.9

  Silver-catalyzed decarboxylative C–H alkylation of cyclic aldimines with abundant aliphatic carboxylic acids has been realized under mild reaction conditions generating the corresponding products in moderate to good yields (32%–91%). In addition, a gram-scale reaction, late-stage modification of drug, synthetic transformation of the product, and further application of the catalytic strategy were also

  在温和的反应条件下，已经实现了银催化的环状亚胺与丰富的脂肪族羧酸的C–H烷基化反应，生成相应的产物，收率中等至良好（32％–91％）。此外，还进行了克级反应，药物的后期修饰，产物的合成转化以及催化策略的进一步应用。初步研究表明该反应经历了自由基过程。