4-[bis(prop-2-enyl)amino]-2-methoxyoxan-3-ol | 86578-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-[bis(prop-2-enyl)amino]-2-methoxyoxan-3-ol
• 英文别名: methyl-3,4-didesoxy-3-diallylamino-α-D,L-threo-pentopyranoside
• CAS: 86578-79-2；89075-91-2；89075-95-6；101305-23-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: UHIBOCYMIIIVGS-QJPTWQEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[bis(prop-2-enyl)amino]-2-methoxyoxan-3-ol 在 tamis moleculaire 4 Angstroem 、 四乙基氟化铵水合物 作用下， 以 乙醚 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 methyl-2,3,4-tridesoxy-2-diallylamino-3-fluoro-β-D,L-threo-pentopyranoside
  参考文献：
  名称：

  反应脱去d'胺类叔胺类：合成la'd'aminoglycopyramosides

  摘要：

  具有二烯丙基氨基和甲磺酸酯基团的甲基糖吡喃糖苷进行分子内反应，其中氨基协助亲核试剂取代甲磺酸酯基团。这种反应可导致氮原子发生1,2-转移，这取决于亲核试剂攻击中间叠氮鎓离子的哪个碳原子。使用钯在木炭上进行的进一步N，N-二烯丙基化会产生例如具有良好区域选择性的氯或氟氨基糖吡喃果糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96369-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-anhydro-4-deoxy-β-DL-erythro-pentopyranoside 、 二烯丙基胺 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到4-[bis(prop-2-enyl)amino]-2-methoxyoxan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  反应脱去d'胺类叔胺类：合成la'd'aminoglycopyramosides

  摘要：

  具有二烯丙基氨基和甲磺酸酯基团的甲基糖吡喃糖苷进行分子内反应，其中氨基协助亲核试剂取代甲磺酸酯基团。这种反应可导致氮原子发生1,2-转移，这取决于亲核试剂攻击中间叠氮鎓离子的哪个碳原子。使用钯在木炭上进行的进一步N，N-二烯丙基化会产生例如具有良好区域选择性的氯或氟氨基糖吡喃果糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96369-0

文献信息

• Synthese D′ α,β aminofluorodesoxypyranosides de methyle
  作者：D Picq、D Anker、C Rousset、A Laurent

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94156-x

  日期：1983.1

  Methyl α,β aminofluorodeoxypyranosids are synthesized in three steps from N,N-diallylaminosugars : O-methanesulfonylation followed with treatment by Et3N, 3HF leads to a fluorinated compound ; N,N-dideallylation gives the expected product.

  由N，N-二烯丙基氨基糖分三步合成甲基α，β氨基氟脱氧吡喃糖苷：O-甲磺酰化，然后用Et 3 N，3HF处理得到氟化化合物；N，N-二烯丙基化得到预期的产物。