(E)-1-(5-(benzyloxy)-3-methylenepent-1-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 1402076-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(5-(benzyloxy)-3-methylenepent-1-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1402076-69-0
• 化学式: C₂₀H₁₉F₃O
• 分子量: 332.365
• InChiKey: ICTDUVWLKHXDLP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3-丁烯-1-基氧基)甲基]苯 、 trans-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]vinylboronic acid 在 新铜试剂 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 lithium trifluoroacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 以73%的产率得到(E)-1-(5-(benzyloxy)-3-methylenepent-1-en-1-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过有氧氧化 Heck 反应合成支化共轭二烯中的催化剂控制区域选择性

  摘要：

  Pd 催化的乙烯基硼酸和电子无偏烷基烯烃的有氧氧化偶联提供了对 1,3-二取代共轭二烯的区域选择性访问。催化剂控制的区域选择性是通过使用 2,9-二甲基菲咯啉作为配体来实现的。观察到的区域选择性与从溴乙烯和烯烃之间的传统（非氧化）Heck 反应观察到的相反。DFT 计算研究表明，2,9-二甲基菲咯啉配体的空间效应促进了烯烃内部位置的 CC 键形成。

  DOI：

  10.1021/ja307371w