4,4-Diphenyl-1,1-dimethoxycyclohexan | 53969-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4-Diphenyl-1,1-dimethoxycyclohexan
• 英文别名: (4,4-dimethoxy-1-phenylcyclohexyl)benzene
• CAS: 53969-22-5
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: SVILPYKRSPNBJT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Diphenyl-1,1-dimethoxycyclohexan 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrakis[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]borate 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(5'-vinyl-3',6'-dihydro-2'H-[1,1':1',1''-terphenyl]-4'-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯酰胺与醋酸乙烯酯的 C-H 烯基化的发展和机理研究：一种通用的酮官能化方法

  摘要：

  酮官能化是有机合成的基石。在此，我们描述了烯酰胺与原料化学醋酸乙烯酯的分子间 C-H 烯基化的发展，以获取各种功能化的酮。衍生自各种环状和无环酮的烯酰胺反应有效，并且可以耐受许多敏感的官能团。在这种铱催化的转化中，两种结构和电子学相似的烯烃——烯酰胺和醋酸乙烯酯——通过 CH 活化进行选择性交叉偶联。没有大量过量使用反应伙伴。该反应也是 pH 和氧化还原中性的，HOAc 作为唯一的化学计量副产物。详细的实验和计算研究揭示了一种反应机制，涉及 1,2-Ir-C 迁移插入，然后是合成-β-乙酰氧基消除，这与以前的醋酸乙烯酯介导的 CH 活化反应不同。最后，烯基化产物可以作为一种通用中间体来提供各种结构改性的酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202107331
• 作为产物：
  描述：

  联苯乙醛 、 丁烯酮 、 原甲酸三甲酯 生成 4,4-Diphenyl-1,1-dimethoxycyclohexan
  参考文献：
  名称：

  de Beule,H.; Anteunis,M., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1974, vol. 83, p. 295 - 299

  摘要：

  DOI：