(S)-(-)-N-(1-phenylethyl)-2-hydroxyimino-3-oxobutyramide | 1312613-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-N-(1-phenylethyl)-2-hydroxyimino-3-oxobutyramide
• CAS: 1312613-66-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₃
• 分子量: 234.255
• InChiKey: QPXGZGNXRUKVFF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-N-(1-phenylethyl)-2-hydroxyimino-3-oxobutyramide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 (S)-N-(1-phenylethyl)-1-(1-adamantyl)-5-methyl-1H-imidazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的反式-1,2-二氨基环己烷1衍生的旋光性咪唑

  摘要：

  描述了反式-1，2-二氨基环己烷的单保护衍生物作为合成对映体纯咪唑衍生物的平台的新探索。水杨醛的单亚胺衍生物（hemi-salen衍生物）5中存在的伯氨基（–NH 2）用于与甲醛和相应的α-（羟基亚氨基）酮的顺序反应。（S）-（-）-1-苯基乙胺也用作制备新的咪唑N-氧化物7c和10a - c的原料，在C（4）处具有手性N-（1-苯乙基）甲酰胺基功能。咪唑分别在N（1）处具有Me或i- Pr基团的N-氧化物10a，b遵循已知的硫转移途径提供相应的咪唑-2-硫酮13a，b。但是，在N（1）上有一个大金刚烷-1-基取代基的咪唑N-氧化物10c的情况下，尝试的“硫转移反应”导致了脱氧的咪唑衍生物14。最后，与7c的相同反应在咪唑环的C（4）处带有吸电子N-（1-苯乙基）羧酰胺残基，得到脱氧咪唑的混合物16和咪唑-2-硫酮15c。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.005
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-(-)-N-(1-phenylethyl)-2-hydroxyimino-3-oxobutyramide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的反式-1,2-二氨基环己烷1衍生的旋光性咪唑

  摘要：

  描述了反式-1，2-二氨基环己烷的单保护衍生物作为合成对映体纯咪唑衍生物的平台的新探索。水杨醛的单亚胺衍生物（hemi-salen衍生物）5中存在的伯氨基（–NH 2）用于与甲醛和相应的α-（羟基亚氨基）酮的顺序反应。（S）-（-）-1-苯基乙胺也用作制备新的咪唑N-氧化物7c和10a - c的原料，在C（4）处具有手性N-（1-苯乙基）甲酰胺基功能。咪唑分别在N（1）处具有Me或i- Pr基团的N-氧化物10a，b遵循已知的硫转移途径提供相应的咪唑-2-硫酮13a，b。但是，在N（1）上有一个大金刚烷-1-基取代基的咪唑N-氧化物10c的情况下，尝试的“硫转移反应”导致了脱氧的咪唑衍生物14。最后，与7c的相同反应在咪唑环的C（4）处带有吸电子N-（1-苯乙基）羧酰胺残基，得到脱氧咪唑的混合物16和咪唑-2-硫酮15c。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.04.005

文献信息

• Towards New Imidazole-2-Thione-Based Organocatalysts; Sulfur Transfer Vs. Deoxygenation in the Reaction of Imidazole N-Oxides and Cycloaliphatic Thioketones
  作者：Dorota Rygielska-Tokarska、Marcin Jasiński、Grzegorz Mlostoń、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1080/10426507.2012.743148

  日期：2013.4.1

  or deoxygenation? Competitive transformations of the title imidazole N-oxides into respective masked thiourea analogs or into the parent heterocycle in the reaction with 2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-dithione are presented. The influence of an electron-withdrawing substituents in combination with the steric hindrance of neighboring groups onto reaction outcome is discussed. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 硫化还是脱氧？介绍了在与 2,2,4,4-四甲基环丁烷-1,3-二硫酮的反应中，标题咪唑 N-氧化物竞争性转化为相应的掩蔽硫脲类似物或母体杂环。讨论了吸电子取代基结合相邻基团的空间位阻对反应结果的影响。图形概要