2-(ethoxycarbonyl)-2-(3,3,4,4,5,5,6,6-octafluoro-1-azacyclohex-1-en-2-yl)cyclopentanone | 136270-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-(ethoxycarbonyl)-2-(3,3,4,4,5,5,6,6-octafluoro-1-azacyclohex-1-en-2-yl)cyclopentanone
• 英文别名: ethyl 1-(3,3,4,4,5,5,6,6-octafluoropyridin-2-yl)-2-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 136270-31-0
• 化学式: C₁₃H₁₁F₈NO₃
• 分子量: 381.222
• InChiKey: AUEHLODLAUVQHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氧代环戊羧酸乙酯 在 N-氟代全氟哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以26%的产率得到2-(ethoxycarbonyl)-2-(3,3,4,4,5,5,6,6-octafluoro-1-azacyclohex-1-en-2-yl)cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  N-halogeno compounds. Part 12 [1]. Site-specific fluorination of carbanions with perfluoro-N-fluoropiperidine [2]

  摘要：

  Perfluoro-N-fluoropiperidine (1) acts as a site-selective electrophilic fluorinating agent towards carbanionic substrates [Me2CNaNO2 --> Me2CFNO2; PhMgBr --> PhF; PhCNa(CO2Et)2 --> PhCF(CO2Et)2; EtCNa(CO2Et)2 --> EtCF(CO2Et)2; activated CH2(CH2)2COCNaCO2Et --> activated CH2(CH2)2COCFCO2Et], but in doing so is converted to perfluoro-l-azacyclohexene (2). Unfortunately, this imidoyl fluoride (2) is highly electrophilic and competes with the N-F compound (1) for carbanionic species, as exemplified by the formation of the 2-substituted octafluoro-l-azacyclohexenes activated CF2(CF2)3N = CR, where R = Ph, CEt(CO2Et)2, and activated C(CO2Et)CO(CH2)2CH2 in the respective cases of the last three sodio derivatives listed above.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80353-x