3β-hydroxy-22,23-dinor-5,7-choladienic acid methyl ester | 99518-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-hydroxy-22,23-dinor-5,7-choladienic acid methyl ester
• 英文别名: 3β-hydroxy-23,24-dinor-chola-5,7-dien-22-oic acid methyl ester；3β-Hydroxy-23,24-dinor-chola-5,7-dien-22-saeure-methylester；3β-Hydroxy-20β_F-methyl-pregnadien-(5.7)-saeure-(21)-methylester
• CAS: 99518-39-5
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: JWRMJERLLWQLPO-ILVZNMEVSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  474.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-hydroxy-22,23-dinor-5,7-choladienic acid methyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 (1R,3S,5E)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-(8-羟基-8-甲基壬烷-2-基)-7alpha-甲基-2,3,3A,5,6,7-六氢-1H-茚-4-亚基]亚乙基]-4-亚甲基环己烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Novel convergent synthesis of side-chain-modified analogs of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol and 1.alpha.,25-dihydroxyergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a009
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3β-hydroxy-23-bisnorchol-5-en-22-oate 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3β-hydroxy-22,23-dinor-5,7-choladienic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel convergent synthesis of side-chain-modified analogs of 1.alpha.,25-dihydroxycholecalciferol and 1.alpha.,25-dihydroxyergocalciferol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a009

文献信息

• Vitamin D C-22 aldehydes. New key intermediates for the synthesis of side chain modified vitamin D analogues
  作者：Andrzej Kutner、Kato L. Perlman、Rafal R. Sicinski、Mary E. Phelps、Heinrich K. Schnoes、Hector F. DeLuca

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61826-9

  日期：1987.1

  Vitamin D C-22 aldehyde and 1α-hydroxyvitamin D C-22 aldehyde were efficiently synthesized starting from the readily available 22,23-bisnorcholenic acid. The usefulness of the compounds as common intermediates for the synthesis of side chain modified analogues of vitamins D2 and D3 has been demonstrated.

  维生素D C-22醛和1α-羟基维生素D C-22醛是从容易获得的22,23-双降胆固醇酸开始有效合成的。已经证明了该化合物作为合成维生素D 2和D 3的侧链修饰的类似物的通用中间体的有用性。
• Hydrogenation of Δ^5,7-Sterol Derivatives
  作者：W. V. Ruyle、E. M. Chamberlin、J. M. Chemerda、G. E. Sita、L. M. Aliminosa、R. L. Erickson

  DOI：10.1021/ja01143a032

  日期：1952.12
• STUDIES ON THE CONVERSION OF ERGOSTEROL TO ADRENAL CORTICAL HORMONES¹
  作者：WERNER BERGMANN、PHILIP G. STEVENS

  DOI：10.1021/jo01159a002

  日期：1948.1