3-iodo-N,N-diisopropyl-2-naphthamide | 1001351-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-iodo-N,N-diisopropyl-2-naphthamide
• CAS: 1001351-16-1
• 化学式: C₁₇H₂₀INO
• 分子量: 381.256
• InChiKey: NTTCGKQMLPVONU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl(phenyl)(triisopropylsilyl)phosphine 、 3-iodo-N,N-diisopropyl-2-naphthamide 在 [(R,R)-Et-FerroTANE]PdCl₂ sulfur 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Pd-Catalyzed Dynamic Kinetic Enantioselective Arylation of Silylphosphines

  摘要：

  Palladium-catalyzed cross-couplings represent a powerful method for the formatioil of new bonds. A catalytic, enantioselective P-C bond-forming reaction proceeding via a Pd-mediated arylation of silylphosphines was developed for the synthesis of P-stereogenic phosphines. These useful and synthetically challenging phosphines can be made with a variety of functionalized aryl iodides; however, they proceed most enantioselectively with 2-iodo-N ,N -diisopropylbenzamides.

  DOI：

  10.1021/ja076457r
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基-2-萘基甲酰胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到3-iodo-N,N-diisopropyl-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  在苯甲酰胺的Cp * Ir（iii）催化邻位卤化中关键功能化物种的鉴定。

  摘要：

  Cp * Ir（iii）配合物已被证明可有效地将N，N-二异丙基苯甲酰胺与N-卤代琥珀酰亚胺作为合适的卤素源进行卤化。碘化反应的最佳条件包括在60°C下于1,2-二氯乙烷中的0.5 mol％[Cp * IrCl2] 2，持续1 h，以高产率形成各种碘化苯甲酰胺。将催化剂负载量增加至6 mol％，并增加至4 h的时间使相同底物的溴化反应成为可能。这些底物的氯化反应未观察到反应性。苯甲酰胺对位上的各种官能团均具有良好的耐受性。动力学研究表明，反应依赖性在铱中为一级，在苯甲酰胺中为正级，在N-碘琥珀酰亚胺中为零级。通过独立的H / D动力学同位素效应研究获得的KIE为2.5。计算研究（DFT-BP3PW91）表明，对于CH键激活步骤，CMD机制比氧化加成途径更有可能。所计算的官能化步骤涉及Ir（v）物种，该物种是N-碘代琥珀酰亚胺和乙酸原位生成的乙酸次碘酸盐氧化加成的结果。

  DOI：

  10.1039/d0dt00565g