(S)-2-benzyl-1-(p-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 1040446-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-2-benzyl-1-(p-nitrophenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 2-benzyl-1-(4-nitrophenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole；(1S)-2-benzyl-1-(4-nitrophenyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 1040446-41-0
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₂
• 分子量: 383.45
• InChiKey: NVXGFJJCJRBVQB-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基-[2-(1H-吲哚-3-基)-乙基]-胺 、 对硝基苯甲醛 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)amino)-4-(((6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱方酰胺催化不对称Pictet-Spengler反应及相关理论研究†

  摘要：

  用金鸡纳生物碱方酰胺作为催化剂已开发出了色胺衍生物和醛之间的不对称Pictet-Spengler反应，可提供相应的四面体-β-咔啉，并具有良好的产率和ee值。基于DFT计算也提出了一种合理的机理途径。

  DOI：

  10.1039/c7ob02606d

文献信息

• Enantioselective BINOL-Phosphoric Acid Catalyzed Pictet−Spengler Reactions of <i>N</i>-Benzyltryptamine
  作者：Nishant V. Sewgobind、Martin J. Wanner、Steen Ingemann、René de Gelder、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1021/jo8010478

  日期：2008.8.1

  [GRAPHICS]Optically active tetrahydro-beta-carbolines were synthesized via an (R)-BINOL-phosphoric acid-catalyzed asynunetric Pictet-Spengler reaction of N-benzyltryptamine with a series of aromatic and aliphatic aldehydes. The tetrahydro-beta-carbolines were obtained in yields ranging from 77% to 97% and with ee values up to 87%. The triphenylsilyl-substituted BINOL-phosphoric acid proved to be the catalyst of choice for the reaction with aromatic aldehydes. For the aliphatic aldehydes, 3,5 -bistrifluoromethylphenyL-substituted BINOL-phosphoric acid was identified as the best catalyst.
• The cinchona alkaloid squaramide catalyzed asymmetric Pictet–Spengler reaction and related theoretical studies
  作者：Liang Qi、Huacui Hou、Fei Ling、Weihui Zhong

  DOI：10.1039/c7ob02606d

  日期：——

  The asymmetric Pictet–Spengler reaction between tryptamine derivatives and aldehydes has been developed with a cinchona alkaloid squaramide as the catalyst, affording the corresponding tetrahedron-β-carbolines in good to excellent yields and ee values. A rational mechanistic pathway has also been proposed based on DFT calculations.

  用金鸡纳生物碱方酰胺作为催化剂已开发出了色胺衍生物和醛之间的不对称Pictet-Spengler反应，可提供相应的四面体-β-咔啉，并具有良好的产率和ee值。基于DFT计算也提出了一种合理的机理途径。