(R)-benzyl 2-propionylpent-4-enoate | 1401455-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-benzyl 2-propionylpent-4-enoate
• 英文别名: benzyl (2R)-2-propanoylpent-4-enoate
• CAS: 1401455-68-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: QIAKHZPYZGHCJF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮苄酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 (3aS)-3,3-bis(3,5-dimethylphenyl)-1-naphthalen-1-yl-3a,4,5,6-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3,2]oxazaborole;1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-benzyl 2-propionylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性合成α-烷基-β-酮酸酯：恶唑硼烷鎓离子催化的不对称Roskamp反应

  摘要：

  破坎普：朝向用α -烷基diazoester与醛标题反应已经开发手性α-烷基-β酮酯的催化路线（参见方案）。该反应具有高至优异的对映选择性，这方法适用于天然信息素sitophilate一个简明的两步合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201204350

文献信息

• Racemization of α-Alkyl-β-Keto Esters and Enantioselective Total Synthesis of Two C-2′′′Epimers of Plant Glycerolipid Santinol C
  作者：Wen-Ju Wu、Mei-Mei Li、Bo Liu、Yikang Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201900467

  日期：2019.6.2

  everyone's surprise, racemization of such optically active methine groups is not as fast as broadly presumed, especially under slightly acidic or neutral conditions. These previously hardly attainable species, including structurally complex ones such as santinol C, now can be readily accessed using Dess–Martin oxidation of the corresponding aldol as the final step of the synthesis along with specially

  可能令所有人惊讶的是，这种旋光性次甲基的外消旋化速度不像人们普遍认为的那样快，尤其是在弱酸性或中性条件下。这些先前难以获得的物种，包括结构复杂的物种，例如三氢萘酚C，现在可以使用相应的羟醛的Dess-Martin氧化作为合成的最后步骤，以及经过特殊设计的便捷分离方案，可以很容易地获得。