3-乙氧基-2-甲基-2-丙烯酰异氰酸酯 | 110864-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 中文名称: 3-乙氧基-2-甲基-2-丙烯酰异氰酸酯
• 英文名称: 3-ethoxy-2-methyl-2-propenoyl isocyanate
• 英文别名: 3-Ethoxy-2-methylprop-2-enoyl isocyanate
• CAS: 110864-92-1
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: UGHIWZLDLFHWAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基-2-甲基-2-丙烯酰异氰酸酯 、 (1R,3R,5R)-3-amino-2,2-difluoro-5-(hydroxymethyl)cyclopentanol hydrochloride 在 盐酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (+/-)-<(1α,3β,4α)-2,2-difluoro-3-hydroxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl>-5-methyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione
  参考文献：
  名称：

  氟碳环核苷：2'-和6'-氟碳环嘧啶核苷的合成和抗病毒活性，包括碳环1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-甲基尿嘧啶和碳环1-（2-脱氧-2-氟-β-D-阿拉伯呋喃糖基）-5-碘尿嘧啶

  摘要：

  外消旋碳环的2'-氟阿拉伯糖基嘧啶核苷8、9（C-FIAU），12和13（C-FMAU）和2'-氟核糖基嘧啶核苷17、20和21是由它们各自的受保护的2'-氟代氨基二醇5和14。碳环2'-2'-二氟胸苷类似物27是从被保护的二氟氨基二醇24获得的，该二氟氨基二醇24是由酮23和（二乙基氨基）三氟化硫（DAST）制备的。由受保护的6'-氟氨基二醇30和36合成手性碳环2'-脱氧-6'-氟尿苷33、34、38和39，它们是通过还原叠氮化物28和35制备的。C-FMAU （13）和C-FIAU（9）在体外对HSV-1有活性，ID50值分别为4.4和11微克/ mL，但对HSV-2无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00163a030
• 作为产物：
  描述：

  乙基丙烯醚 、 N-(氯甲酰)异氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 生成 3-乙氧基-2-甲基-2-丙烯酰异氰酸酯
  参考文献：
  名称：

  活化丙烯酰氨基甲酸酯作为合成N-1取代的胸腺嘧啶和尿嘧啶的试剂的稳定性和反应性– NMR和DFT研究

  摘要：

  基于NMR测量和量子化学计算，提出了丙烯酰氨基甲酸酯7a-b分解产生高反应性异氰酸酯3a-b的机理。实验动力学数据和DFT计算之间的良好一致性使我们能够证明7a–d的稳定性取决于丙烯酰基部分中甲基的存在以及分子中硝基酚部分中硝基的位置。此外，通过1 H NMR探索了7a-d与弱亲核性和空间受阻的2,4,6-三叔丁基苯胺的反应性，证明了试剂7a-d的实用性可提供各种1-N-取代的尿嘧啶和胸腺嘧啶具有潜在的有趣生物学特性。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.1775

文献信息

• Regio- and Stereoselective Synthesis of Carbocyclic 2',3'-Dideoxy-3'-fluoro Nucleosides as Potential Antiviral Agents.
  作者：Toshiaki NAKAYAMA、Yasushi MATSUMURA、Yoshitomi MORIZAWA、Arata YASUDA、Keiichi UCHIDA、Hiroyuki TAKASE、Yoichi MURAKAMI、Shohgo ATARASHI、Tohru IKEUCHI、Yasuaki OSADA

  DOI：10.1248/cpb.42.183

  日期：——

  The synthesis and antiviral activity of racemic carbocyclic 2',3'-dideoxy-3'-fluoro nucleosides are reported. Carbocyclic 2',3'-dideoxy-3'-fluoro nucleosides were obtained from the 3-fluoro cyclopentane derivative 4, which was prepared by two methods. The SN2-displacement of the hydroxyl group of (+/-)-(1 beta, 2 alpha, 3 beta, 4 beta)-4-acetamido-2-fluoro-3-hydroxycyclopentylmethyl acetate (1) with

  据报道外消旋碳环2'，3'-二脱氧-3'-氟核苷的合成和抗病毒活性。从3-氟环戊烷衍生物4获得碳环2'，3'-二脱氧-3'-氟核苷，其是通过两种方法制备的。用Ph3P-I2将（+/-）-（1 beta，2 alpha，3 beta，4 beta）-4-乙酰氨基-2-氟-3-羟基环戊基乙酸甲酯（1）的羟基进行SN2-取代氢化锡还原得到3-氟氨基醇衍生物3。或者，通过用氟化氢-吡啶/顺式β-乙酰氨基环戊-2-烯甲基乙酸酯（5）的区域和立体选择性溴氟化来制备受保护的氟氨基醇3。 N-溴代琥珀酰亚胺，然后将氢化锡还原以除去溴原子。碳环2'，3'-二脱氧-3'