5-Brom-2-(m-tolyl)-1,3-indandion | 19055-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5-Brom-2-(m-tolyl)-1,3-indandion
• CAS: 19055-83-5
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: RXWWITGIEUIZFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Brom-2-(m-tolyl)-1,3-indandion 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以76 %的产率得到2,5-dibromo-2-(m-tolyl)-1H-indene-1,3(2H)‑dione
  参考文献：
  名称：

  无催化剂区域选择性合成稠合 11H-苯并[5,6][1,4]噻嗪[3,4-a]异吲哚-11-酮和苯并[b]茚并[1,2-e][1,4 ]thiazin-11(10aH)-针对细菌和真菌微生物

  摘要：

  亲核加成/取代，然后进行 2-溴-2-(2/3-取代苯基)-1 H-茚-1,3(2 H )-二酮/2,5-二溴-2-(2/ 3/4-取代苯基)-1 H-茚-1,3(2 H )-二酮4a-g和5-取代-2-氨基苯硫酚7a-e在无催化剂条件下在环保溶剂存在下进行用于区域选择性合成 11 H -苯并[5,6][1,4]噻嗪[3,4- a ]异吲哚-11-酮 8a–l 和苯并[ b ]茚并[1,2- e ][1 ,4]噻嗪-11(10 aH )-ones 9a–g 产率极佳。通过物理和光谱分析数据（FTIR、NMR（1 H 和13 C）、2D NMR 和 HRMS）以及单晶 X 射线晶体学来完成合成化合物的结构阐明。通过连续稀释技术筛选所有标题衍生物的体外抗菌活性。其中，8a 抗金黄色葡萄球菌、8d 抗大肠杆菌、9f 抗白色念珠菌和 8i 抗黑曲霉被发现分别相对于标准参考环丙沙星和氟康唑最具活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2023.137387
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-二甲苯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium permanganate 作用下， 生成 5-Brom-2-(m-tolyl)-1,3-indandion
  参考文献：
  名称：

  抗炎2-芳基-1,3-茚满二酮。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00308a035