1,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-2-deoxy-D-manno-sept-1-enitol | 1048671-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-2-deoxy-D-manno-sept-1-enitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5-tetrahydrooxepine
• CAS: 1048671-74-4
• 化学式: C₃₅H₃₆O₅
• 分子量: 536.668
• InChiKey: YQVABABJQMQFKP-BAQBVXSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-2-deoxy-D-manno-sept-1-enitol 在 20 % Pd(OH)2/C on charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以93%的产率得到1,2-di-deoxy-septanose
  参考文献：
  名称：

  Computational and experimental investigations of mono-septanoside binding by Concanavalin A: correlation of ligand stereochemistry to enthalpies of binding

  摘要：

  我们研究了一小部分吡喃糖和庚糖单糖配体的结构与能量关系，以确定它们与康那维林A（ConA）的结合。我们发现，康那维林A与甲基“甘露”β-庚糖苷7的亲和力高于之前报道的任何单庚糖配体。等温滴定热法（ITC）与对接模拟和量子力学/分子力学（QM/MM）建模相结合，确定了结合焓在康那维林A与天然单糖和非天然单庚糖苷的结构与能量关系中的特定作用。配体之间差异结合的一个重要方面是配体与康那维林A结合时重组内部羟基所需的变形能。

  DOI：

  10.1039/c0ob00425a
• 作为产物：
  描述：

  ((((2R,3R,4R,5R)-2-(vinyloxy)hept-6-ene-1,3,4,5-tetrayl)tetrakis(oxy))tetrakis(methylene))tetrabenzene 在 Schrock catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到1,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-2-deoxy-D-manno-sept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物基奥氮平环氧化中的立体选择性

  摘要：

  通过产物分析和密度泛函理论（DFT，B3LYP / 6-31 + G ** // B3LYP / 6-31G *）确定了源自葡萄糖，半乳糖和甘露糖的碳水化合物基氧杂环丁烷在DMDO环氧化中的面部选择性）计算。衍生自d-半乳糖和d-甘露糖的Oxepines 3和4在很大程度上优于α-而不是β-环氧化。此处报道的结果以及DMDO介导的基于d-木糖的oxepine 1和基于d-葡萄糖的oxepines 2和5的环氧化选择性早些时候报道的文献支持一种模型，在该模型中，由氧在奥氮平环上的氧的立体化学作用指导的电子效应在很大程度上决定了环氧化的立体选择性。其他促成因素包括相对于反应物而言，奥氮平过渡态的构象问题，环氧化物键形成的异步性以及奥氮平在α和β面上的整体空间体积。综合考虑，这些因素通常应预测在环状烯醇醚的DMDO-环氧化中的面部选择性。

  DOI：

  10.1021/jo800979a

文献信息

• Hydroxyl group orientation affects hydrolysis rates of methyl α-septanosides
  作者：Shankar D. Markad、Shawn M. Miller、Martha Morton、Mark W. Peczuh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.109

  日期：2010.2

  Hydrolysis rates for three related methyl α-septanosides were obtained. The septanosides were synthesized via mCPBA epoxidation and methanolysis of d-mannose, d-galactose, and d-glucose-based oxepines. The rate of hydrolysis correlates with the orientation of hydroxyl groups on the septanose ring in a manner analogous to pyranosides.

  获得了三种相关的甲基α-septanosides的水解速率。所述septanosides分别通过合成米CPBA环氧化和甲醇分解的d甘露糖，d半乳糖，和ð葡萄糖为基础的oxepines。水解速率以类似于吡喃糖苷的方式与琼脂糖环上羟基的取向相关。