10α-Cucurbit-5-en-3β-ol | 35030-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 10α-Cucurbit-5-en-3β-ol
• 英文别名: 24-dihydro-10α-cucurbitadienol；Anhydrodihydrolitsomentol；(3S,8R,9R,10S,13R,14S,17R)-4,4,9,13,14-pentamethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,7,8,10,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 35030-61-6
• 化学式: C₃₀H₅₂O
• 分子量: 428.742
• InChiKey: PIUQHILBWRFYMO-FBJXRMALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10α-Cucurbit-5-en-3β-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 (8R,9R,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-2-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  新型五环三萜立草薄荷醇的结构

  摘要：

  香茅醇，一种新的四环三萜，从Litsea tomentosa分离出来。Heyne已被证明具有降解Ia的结构，并与奥古甾醇具有相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98205-5
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3S,5S,8R,9R,10S,13R,14S,17R)-17-((R)-1,5-dimethyl-hexyl)-5-hydroxy-4,4,9,13,14-pentamethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 在 氢氧化钾 、 potassium hydrogensulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 10α-Cucurbit-5-en-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  新型五环三萜立草薄荷醇的结构

  摘要：

  香茅醇，一种新的四环三萜，从Litsea tomentosa分离出来。Heyne已被证明具有降解Ia的结构，并与奥古甾醇具有相关性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98205-5

文献信息

• Acid-catalyzed isomerization of cycloartane triterpene alcohols. The formation of cucurbitane- and lanostane-type isomers
  作者：Naoto Shimizu、Toshihiro Itoh、Masao Saito、Taro Matsumoto

  DOI：10.1021/jo00178a030

  日期：1984.2
• 7-OX0-10α-Cucurbitadienol from the seeds of Trichosanthes kirilowii and its anti-inflammatory effect
  作者：Toshihiro Akihisa、Ken Yasukawa、Yumiko Kimura、Michio Takido、Wilhelmus C.M.C. Kokke、Toshitake Tamura

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97029-8

  日期：1994.5

  The structure of a new triterpene isolated from the seeds of Trichosanthes kirilowii was determined to be 7-oxo-10 alpha-cucurbita-5,24-dien-3 beta-ol (7-oxo-10 alpha-cucurbitadienol) by spectral and chemical methods. 7-0xo-10 alpha-cucurbitadienol, and its acetyl and 24-dihydro derivatives showed marked inhibitory activity against 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate (TPA)-induced ear inflammation in mice. The 50% inhibitory dose of these compounds for TPA-induced inflammation (1 mu g ear(-1)) was 0.4-0.7 mg ear(-1).