N-methyl-N-(2-(thiophen-2-ylethynyl)phenyl)methacrylamide | 1633007-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-N-(2-(thiophen-2-ylethynyl)phenyl)methacrylamide
• 英文别名: N,2-dimethyl-N-[2-(2-thiophen-2-ylethynyl)phenyl]prop-2-enamide
• CAS: 1633007-96-1
• 化学式: C₁₇H₁₅NOS
• 分子量: 281.378
• InChiKey: SQDNCFSIQCETPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-N-(2-(thiophen-2-ylethynyl)phenyl)methacrylamide 在 copper diacetate 、 1-叠氮基-1,2-苯并氧代-3(1h)-酮 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到9b-azido-3a,5-dimethyl-1-(thiophen-2-yl)-5,9b-dihydro-3H-pyrrolo[3,4-c]quinolin-4(3aH)one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Radical [2 + 2 + 1] Annulation of Benzene-Linked 1,n-Enynes with Azide: Fused Pyrroline Compounds

  摘要：

  A novel selective copper-catalyzed radical [2 + 2 + 1] annulation of benzene-linked 1,n-enynes with azido-benziodoxolone to access fused pyrroline compounds, including 3H-pyrrolo[3,4-c]quinolin-4(3aH)-ones, chromeno[3,4-c]pyrrol-4(9bH)-one, and indeno[1,2-c]pyrroline, has been developed, which proceeds via the addition of the azide radical to the alkene, annualtion, and azidation cascade.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03040
• 作为产物：
  描述：

  2-(thiophen-2-ylethynyl)aniline 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 N-methyl-N-(2-(thiophen-2-ylethynyl)phenyl)methacrylamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Three-Component Carbocyclization of 1,7-Enynes with Sulfoxonium Ylides and Water under Photoredox Catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02423

文献信息

• Sulfur Incorporation Using Disulfanes as the Sulfur Atom Source Enabled Metal‐Free Heteroannulation of 1,7‐Enynes
  作者：Jing‐Hao Qin、Jiang‐Xi Yu、Jin‐Heng Li、De‐Lie An

  DOI：10.1002/adsc.201900621

  日期：2019.9.3

  A new oxidative [2+2+1] heteroannulation of 1,7‐enynes with disulfanes promoted by Et3N, producing 3,3a‐dihydro‐thieno[3,4‐c]quinolin‐4(5H)‐ones, is described. This reaction is achieved by using equivalent amounts of 1,7‐enynes, sulfur atoms (disulfanes), tert‐butyl peroxybenzoate (TBPB) as an oxidant and Et3N as the base, and represents an unprecedented strategy to applications of disulfanes as sulfur

  一种新的氧化[2 + 2 + 1]的1,7-烯炔与促进的Et disulfanes杂环化3 N，产生3,3-一个二氢-噻吩并[3,4-c]喹啉-4（5 ħ） -酮进行说明。通过使用等量的1,7-炔，硫原子（二硫烷），过氧苯甲酸叔丁酯（TBPB）作为氧化剂和Et 3 N作为碱来实现该反应，这是将二硫代硫磺应用的空前策略合成中的原子源。
• Cascade Nitration/Cyclization of 1,7-Enynes with<i>t</i>BuONO and H₂O: One-Pot Self-Assembly of Pyrrolo[4,3,2-<i>de</i>]quinolinones
  作者：Yu Liu、Jia-Ling Zhang、Ren-Jie Song、Peng-Cheng Qian、Jin-Heng Li

  DOI：10.1002/anie.201404192

  日期：2014.8.18

  Here we describe the one‐pot construction of the pyrrolo[4,3,2‐de]quinolinone scaffold by a cascade nitration/cyclization sequence of 1,7‐enynes with tBuONO and H2O. The cascade proceeds through alkene nitration, 1,7‐enyne 6‐exo‐trig cyclization, CH nitrations, and redox cyclization, and exhibits excellent functional group tolerance. The mechanism was investigated using in situ high‐resolution mass

  在这里，我们描述了1,7-烯炔与t BuONO和H 2 O的级联硝化/环化序列的吡咯并[4,3,2-de]喹啉酮骨架的一锅构建。级联通过烯烃硝化进行， 1,7-烯炔-6-外型-trig环化，C  ħ硝化，和氧化还原环合，并表现出优异的官能团耐受性。使用原位高分辨率质谱（HR-MS）研究了该机理。
• Palladium-catalyzed dearomatizative [2 + 2 + 1] carboannulation of 1,7-enynes with aryl diazonium salts and H₂O: facile synthesis of spirocyclohexadienone-fused cyclopenta[c]quinolin-4(5H)-ones
  作者：Yu Liu、Ren-Jie Song、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/c7cc02830j

  日期：——

  A new palladium-catalyzed dearomatizative [2 + 2 + 1] carboannulation of 1,7-enynes with aryl diazonium salts and H2O is presented. The reaction enables the construction of spirocyclohexadienone-fused cyclopenta[c]quinolin-4(5H)-ones through a sequence of Heck-type addition, 6-exo-dig cyclization, ipso-cyclization, dearomatization and hydrolysis.

  提出了一种新的钯催化的芳基重氮盐和H 2 O脱除1,7-烯炔的芳环化[2 + 2 + 1]碳环化反应。该反应使spirocyclohexadienone稠合的环戊二烯的结构[ C ^ ]喹啉-4（5 ħ） -酮通过的Heck型除的序列，6-外切挖环化，本位-cyclization，脱芳构化和水解。
• Oxidative radical divergent Si-incorporation: facile access to Si-containing heterocycles
  作者：Yuan Yang、Ren-Jie Song、Yang Li、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li、De-Liang He

  DOI：10.1039/c7cc08964c

  日期：——

  which allows selective activation of dual chemical bonds around the Si-atom center relying on the nature of alkylsilanes. While for tertiary silanes selective functionalization of Si–H/silyl C(sp3)–H bonds in intermolecular oxidative annulation cascades with N-(2-(ethynyl)aryl)acrylamides toward silino[3,4-c]quinolin-5(3H)-ones, when using secondary silanes and HSi(TMS)3, dual Si–H bonds or Si–H/Si–Si

  描述了避免使用昂贵的贵金属/配体催化体系的铜催化的氧化自由基策略，其允许依赖于烷基硅烷的性质选择性活化围绕硅原子中心的双化学键。而对于叔硅烷而言，在分子间氧化环氧化级联反应中，Si-H /甲硅烷基C（sp 3）-H键与N-（2-（乙炔基）芳基）丙烯酰胺对硅烷[3,4- c ] quinolin-5（ 3 H）-ones，当使用仲硅烷和HSi（TMS）3时，双Si–H键或Si–H / Si–Si键被选择性裂解，形成4 H -silolo [3,4- c ] quinolin-4 -那些。
• Copper-Catalyzed C–H Oxidative Radical Functionalization and Annulation of Aniline-Linked 1,7-Enynes: Evidence for a 1,5-Hydride Shift Mechanism
  作者：Ming Hu、Hua-Xu Zou、Ren-Jie Song、Jian-Nan Xiang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03352

  日期：2016.12.16

  A new copper-catalyzed tandem C–H oxidative radical functionalization and annulation of aniline-linked 1,7-enynes with alkyl nitriles or acetone is described. This reaction allows the selective construction of 1H-cyclopenta[c]quinolines and benzo[j]phenanthridin-6(5H)-ones which rely on the substitution effect at the 2-position of the acrylamide moiety. The mechanism involving a 1,5-hydride shift process

  描述了一种新的铜催化串联C–H氧化自由基官能化和苯胺连接的1,7-烯炔与烷基腈或丙酮的环化反应。该反应允许选择性地构建1 H-环戊基[ c ]喹啉和苯并[ j ]菲咯啉-6（5 H）-，它们依赖于丙烯酰胺部分2-位的取代作用。根据控制氘标记的实验，提出了涉及1,5-氢化物转移过程的机理。