1,3-anhydro-2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranose | 219313-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-anhydro-2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranose
• 英文别名: (1R,3R,4S,5R,7S)-7-azido-4-phenylmethoxy-3-(phenylmethoxymethyl)-2,6-dioxabicyclo[3.1.1]heptane
• CAS: 219313-17-4
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃O₄
• 分子量: 367.404
• InChiKey: FEEYCPTXGVQEDA-IVDHNXQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-anhydro-2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranose 在 吡啶 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl 3-O-acetyl-2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  取代的2,6-二氧杂双[3.1.1]庚烷的合成及糖苷偶联反应：1,3-脱水-2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-甘露聚糖

  摘要：

  摘要由甲基α-d-吡喃葡萄糖苷合成了标题1,3-脱水糖。合成的关键中间体是3- O-乙酰基-2-叠氮基4,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基氯（11），其通过闭环转化为目标化合物与叔丁醇钾。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00219-5
• 作为产物：
  描述：

  3-O-acetyl-2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl chloride 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 6.0h， 以82.5%的产率得到1,3-anhydro-2-azido-4,6-di-O-benzyl-2-deoxy-β-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  取代的2,6-二氧杂双[3.1.1]庚烷的合成及糖苷偶联反应：1,3-脱水-2-叠氮基-4,6-二-O-苄基-2-脱氧-β-d-甘露聚糖

  摘要：

  摘要由甲基α-d-吡喃葡萄糖苷合成了标题1,3-脱水糖。合成的关键中间体是3- O-乙酰基-2-叠氮基4,6-二-O-苄基-2-脱氧-α-d-甘露吡喃糖基氯（11），其通过闭环转化为目标化合物与叔丁醇钾。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(98)00219-5