(1R,3R,4R,5R)-1-methoxy-3-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-4-yl 4-methylbenzoate | 478488-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,3R,4R,5R)-1-methoxy-3-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-4-yl 4-methylbenzoate
• CAS: 478488-01-6
• 化学式: C₂₃H₂₄O₇
• 分子量: 412.439
• InChiKey: ROYLANJPJOCDDQ-GLHSZLCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4R,5R)-1-methoxy-3-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-4-yl 4-methylbenzoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四氯化锡 、 氨 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 为溶剂， 反应 90.0h， 以64%的产率得到1-(1',3'-anhydro-β-D-psicofuranosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  脱水二十二呋喃呋喃糖基核苷的合成

  摘要：

  甲基1- ø -mesyl -5- ö甲苯甲酰-β-d-psicofuranoside（5 -4,5-二- ;）从已知的合成1,3- ø异亚丙基-β-d-psicofuranose（1），其为制备脱水呋喃呋喃糖基核苷的关键碳水化合物前体。将5转化为乙酸7或溴化物10，然后（i）在SnCl 4存在下与全硅烷基化的N 6-苯甲酰腺嘌呤偶联，和（ii）用MeONa / MeOH处理得到1'，3'-脱水核苷9。在类似的反应顺序中使用甲硅烷基胸腺嘧啶可提供1'，4'-脱水核苷12。阻塞的反应11用NH 3 / MeOH洗脱，得到ø 2 1,1'-脱水核苷13，将其重新排列为12时的MeONa / MeOH中处理。脱保护后，将1'，3'-脱水糖15与甲硅烷基化的胸腺嘧啶缩合，得到1'，3'-脱水核苷16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01472-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-β-D-psicofuranose 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 132.0h， 生成 (1R,3R,4R,5R)-1-methoxy-3-(((4-methylbenzoyl)oxy)methyl)-2,6-dioxabicyclo[3.2.0]heptan-4-yl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  脱水二十二呋喃呋喃糖基核苷的合成

  摘要：

  甲基1- ø -mesyl -5- ö甲苯甲酰-β-d-psicofuranoside（5 -4,5-二- ;）从已知的合成1,3- ø异亚丙基-β-d-psicofuranose（1），其为制备脱水呋喃呋喃糖基核苷的关键碳水化合物前体。将5转化为乙酸7或溴化物10，然后（i）在SnCl 4存在下与全硅烷基化的N 6-苯甲酰腺嘌呤偶联，和（ii）用MeONa / MeOH处理得到1'，3'-脱水核苷9。在类似的反应顺序中使用甲硅烷基胸腺嘧啶可提供1'，4'-脱水核苷12。阻塞的反应11用NH 3 / MeOH洗脱，得到ø 2 1,1'-脱水核苷13，将其重新排列为12时的MeONa / MeOH中处理。脱保护后，将1'，3'-脱水糖15与甲硅烷基化的胸腺嘧啶缩合，得到1'，3'-脱水核苷16。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01472-7