N-[(1E)-phenylmethylene]-2-(trifluoromethyl)aniline | 344-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1E)-phenylmethylene]-2-(trifluoromethyl)aniline
• 英文别名: (E)-1-phenyl-N-(2-(trifluoromethyl)phenyl)methanimine；Benzyliden-2-trifluoromethylanilin；N-benzylidene-2-trifluoromethyl-aniline；N-Benzyliden-2-trifluormethyl-anilin；Benzaldehyd-(2-trifluormethyl-phenylimin)
• CAS: 344-61-6
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃N
• 分子量: 249.235
• InChiKey: DQUTYCHMGCPDLT-VCHYOVAHSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-62 °C
• 沸点：
  341.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1E)-phenylmethylene]-2-(trifluoromethyl)aniline 、 乙腈 以76%的产率得到3-(2-Trifluoromethylanilino)-3-phenyl-propionsaeurenitril
  参考文献：
  名称：

  Elektrokatalytische Cyanomethylierung von Azomethinen: Eine neue Synthese f�r ?-Aminonitrile

  摘要：

  Certain Schiff-bases (2 - 7) react in acetonitrile (1) at a Hg-cathode in a new electrocatalyzed cyanomethylation method in good yields without side-products to beta-aminonitriles (2a - 7a). The synthesis is initiated by an electrochemical deprotonation of 1 by azomethine-radical anions in catalytical amount to acetonitril anions (B-). During nucleophilic reaction of B- with 2 - 7 up to its complete consumption, the cyanomethylation synthon B- is regenerated in a cyclic, self-reproducing process. Quantum chemical calculation in context with cyanomethylation product analysis permit mechanistical insights and exact prediction of suitable azomethines and coupling position for B-.

  DOI：

  10.1002/prac.19923340607
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-methoxy-N-[(1E)-phenylmethylene]aniline 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[(1E)-phenylmethylene]-2-(trifluoromethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  在亚氨基-羟醛反应中使用乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯来合成1,2-二氢吡啶。

  摘要：

  [反应：见正文]已实现了用吸电子基团取代的乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯在乙烯基亚氨基羟醛反应中的应用。在反应条件下，以中等至良好的产率获得了高度取代的1,2-二氢吡啶。机理研究表明，该反应通过形成（E）-氨基-α，β-不饱和醛，然后异构化为（Z）-异构体，环化并消除水分子而进行，从而导致生成1,2-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1021/ol061086p

文献信息

• Ligand‐Controlled Copper‐Catalyzed Regiodivergent Carbonylative Synthesis of α‐Amino Ketones and α‐Boryl Amides from Imines and Alkyl Iodides
  作者：Fu‐Peng Wu、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/ange.202012251

  日期：2021.1.11

  AbstractRegioselective transformation is among the long‐standing challenges in organic synthesis. In this communication, a copper‐catalyzed selectivity controlled regiodivergent borocarbonylation of imines with alkyl iodides has been developed. Various α‐amino ketones and α‐boryl amides were produced in moderate to good yields from the same substrates. The choice of the ligand is key for the regioselectivity

  摘要区域选择性转化是有机合成中长期存在的挑战之一。在这篇通讯中，开发了一种铜催化选择性控制的亚胺与烷基碘的区域发散硼羰基化反应。从相同的底物中可以以中等至良好的产率生产各种 α-氨基酮和 α-硼基酰胺。配体的选择是区域选择性控制的关键：用（p‐CF3C6H4）3P作为配体，而相应的α-硼酰胺在使用时具有高区域选择性我IMes作为配体。
• Gruss, Ulrike; Haegele, Gerhard, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 97, # 1-4, p. 209 - 222
  作者：Gruss, Ulrike、Haegele, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of o-, m-, and p-Aminobenzotrifluoride. II. Azomethines Containing the Trifluoromethyl Group¹
  作者：Paul M. Maginnity、John L. Eisenmann

  DOI：10.1021/ja01143a518

  日期：1952.12