methyl (2S,3R)-3-benzamido-2-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylpropanoate | 135787-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R)-3-benzamido-2-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylpropanoate
• CAS: 135787-48-3
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₅
• 分子量: 405.45
• InChiKey: RAQFBJSCTGGXLC-YADHBBJMSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3R)-3-benzamido-2-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylpropanoate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到methyl (2S,3R)-3-benzoylamino-2-hydroxy-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-lactams and n-benzoyl-3-phenylisoserines via the staudinger reaction

  摘要：

  Reaction of benzaldimine 5 derived from 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactoseamine with acid chloride 6 yields cis beta-lactam 7 as a single diastereoisomer. Hydrolysis of beta-lactam 7 followed by N-benzoylation provides access toward N-benzoyl-(2S,3R)-3-phenylisoserine 9. N-Benzoyl-3-phenylisoserines are important building blocks for the semi-synthesis of the anti-cancer agent taxol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79708-5
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(3S,4R)-3-(4-methoxyphenoxy)-2-oxo-4-phenylazetidin-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S,3R)-3-benzamido-2-(4-methoxyphenoxy)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of β-lactams and n-benzoyl-3-phenylisoserines via the staudinger reaction

  摘要：

  Reaction of benzaldimine 5 derived from 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-beta-D-galactoseamine with acid chloride 6 yields cis beta-lactam 7 as a single diastereoisomer. Hydrolysis of beta-lactam 7 followed by N-benzoylation provides access toward N-benzoyl-(2S,3R)-3-phenylisoserine 9. N-Benzoyl-3-phenylisoserines are important building blocks for the semi-synthesis of the anti-cancer agent taxol.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79708-5