N-(2-bromophenyl)-N-(2-(cyclohexylamino)-1-(6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-oxoethyl)propionamide | 1428424-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-N-(2-(cyclohexylamino)-1-(6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-oxoethyl)propionamide
• CAS: 1428424-29-6
• 化学式: C₂₇H₂₉BrN₂O₄
• 分子量: 525.442
• InChiKey: GZPAEMXXAWVYCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  79.62
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-N-(2-(cyclohexylamino)-1-(6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-oxoethyl)propionamide 在 potassium acetate 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到N-cyclohexyl-9-methyl-7-oxo-5-propanoyl-6H-chromeno[3,2-c]quinoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ligand-free palladium-catalyzed intramolecular arylation of chromones: an expedient synthesis of 1-benzopyrano[3,2-c]quinolines

  摘要：

  Synthesis of hitherto unreported 1-benzopyrano[3,2-c]quinolin-12-ones has been accomplished by a ligand-free Pd-catalyzed intramolecular C-H arylation protocol at the C-2 position of a chromone moiety in an Ugi product. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.057
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧-4H-1-苯并吡喃-3-甲醛 、 cyclohexyl isocyanide 、 丙酸 、 2-溴苯胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以71%的产率得到N-(2-bromophenyl)-N-(2-(cyclohexylamino)-1-(6-methyl-4-oxo-4H-chromen-3-yl)-2-oxoethyl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  Ligand-free palladium-catalyzed intramolecular arylation of chromones: an expedient synthesis of 1-benzopyrano[3,2-c]quinolines

  摘要：

  Synthesis of hitherto unreported 1-benzopyrano[3,2-c]quinolin-12-ones has been accomplished by a ligand-free Pd-catalyzed intramolecular C-H arylation protocol at the C-2 position of a chromone moiety in an Ugi product. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.057