8-methylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide | 1418634-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 8-methylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
• 英文别名: 8-Methyl-1,2lambda6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide；8-methyl-1,2λ6,3-benzoxathiazine 2,2-dioxide
• CAS: 1418634-11-3
• 化学式: C₈H₇NO₃S
• 分子量: 197.214
• InChiKey: QBHBICXWCFHHKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 奎宁环-3-醇 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氨基磺酸酯关键针有机催化模块化合成多环二氢吡啶和吡啶

  摘要：

  已经开发了一种有机催化乙烯学概念驱动的级联环化，以从容易获得的氨基磺酸酯衍生的环状亚胺和亚烷基丙二腈中选择性地获得多环二氢吡啶和吡啶衍生物@MBaidyaGroup

  DOI：

  10.1002/asia.202200400
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-甲基苯甲醛 在 氨基磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 8-methylbenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  PPh3催化的氨基磺酸衍生的环亚胺与乙二酸二羧酸酯的扩环反应

  摘要：

  已开发出由氨基磺酸衍生的亚胺基环状亚胺与乙炔二羧酸酯的PPh 3催化的扩环反应。该反应在非常温和的条件下非常有效地进行，以高收率提供了苯并[ g ] [1,2,3]草硫唑烷-4,5-二羧酸2,2-二氧化物衍生物。

  DOI：

  10.1002/asia.201301082

文献信息

• Modified Amino Acid-Derived Phosphine-Imine Ligands for Palladium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Cyclic <i>N</i> -Sulfonyl Imines
  作者：Bo Zhou、Kaizhi Li、Chunhui Jiang、Yixin Lu、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/adsc.201700003

  日期：2017.6.6

  A series of chiral phosphine‐imine ligands were synthesized starting with α‐amino acids and examined for palladium‐catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to cyclic N‐sulfonyl imines. High catalytic activities (up to 99% yield) and high enantioselectivities (up to 98% ee) were achieved for cyclic N‐sulfonyl aldimines and ketimines with five and six‐membered ring structures.

  从α-氨基酸开始，合成了一系列手性膦-亚胺配体，并检查了钯催化不对称地将芳基硼酸加成到环状N-磺酰基亚胺上。具有五元和六元环结构的环状N-磺酰基醛亚胺和酮亚胺实现了高催化活性（高达99％的收率）和高对映选择性（高达98％ee）。
• Light-Triggered Enantioselective Organocatalytic Mannich-Type Reaction
  作者：Paolo Melchiorre、Hamish Hepburn、Giandomenico Magagnano

  DOI：10.1055/s-0036-1588606

  日期：——

  Abstract Disclosed herein is a photochemical organocatalytic strategy for the direct enantioselective Mannich-type reaction of 2-alkylbenzophenones and cyclic imines. The chemistry exploits the light-triggered enolization of 2-alkylbenzophenones to generate transient hydroxy-o-quinodimethanes. These fleeting intermediates can be stereoselectively intercepted by imines upon activation with a chiral organic

  献给教授迪特尔·恩德斯在他70之际个生日 抽象的 本文公开了用于2-烷基二苯甲酮和环状亚胺的直接对映选择性曼尼希型反应的光化学有机催化策略。化学方法利用了光引发的2-烷基二苯甲酮的烯醇化作用，生成了瞬态的羟基-邻-喹二甲烷。这些短暂的中间体可以在衍生自天然金鸡纳生物碱的手性有机催化剂活化后被亚胺立体选择性地拦截。所开发的方法使用温和的条件，简单的照明源以及易于获得的底物和催化剂，从而提供了对映体富集的手性胺，很难通过其他方法合成。 本文公开了用于2-烷基二苯甲酮和环状亚胺的直接对映选择性曼尼希型反应的光化学有机催化策略。化学方法利用了光引发的2-烷基二苯甲酮的烯醇化作用，生成了瞬态的羟基-邻-喹二甲烷。这些短暂的中间体可以在衍生自天然金鸡纳生物碱的手性有机催化剂活化后被亚胺立体选择性地拦截。所开发的方法使用温和的条件，简单的照明源以及易于获得的底物和催化剂，从而提供了对映体富集的手性胺，很难通过其他方法合成。
• 一种手性苯并磺酰胺类化合物的制备方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN106554325B

  公开（公告）日：2019-02-22

  本发明涉及一种手性苯并磺酰胺类化合物的制备方法；所述制备方法具体为：式(1)所示的有机硼酸类化合物和式(2)所示的苯并磺酰亚胺类化合物发生不对称加成反应，生成式(3)所示的手性苯并磺酰胺类化合物；所述式(1)、式(2)、式(3)所示的化合物如下：本发明的制备方法条件温和、操作简便且能实现良好的反应收率以及对映选择性，具有较好的应用前景。
• Asymmetric Alkenylation of Enones and Imines Enabled by A Highly Efficient Aryl to Vinyl 1,4-Rhodium Migration
  作者：Shu-Sheng Zhang、Tian-Jiao Hu、Meng-Yao Li、Yi-Kang Song、Xiao-Di Yang、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201813585

  日期：2019.3.11

  The asymmetric rhodium‐catalyzed alkenylation of enones and imines with arylboronic acids has been developed. A highly controllable aryl to vinyl 1,4‐rhodium migration is the key step. Stereodefined vinyl moieties were installed in excellent enantioselectivies for most examined examples. DFT calculations reveal that the driving force of this rhodium migration is a kinetically favored process.

  已经开发了烯基和亚胺与芳基硼酸的不对称铑催化的烯基化反应。关键步骤是高度可控制的芳基向乙烯基1,4-铑的迁移。对于大多数检查的实例，将立体定义的乙烯基部分以优异的对映选择性进行安装。DFT计算表明，铑迁移的驱动力是动力学上受青睐的过程。
• Substrate‐Induced Dimerization Assembly of Chiral Macrocycle Catalysts toward Cooperative Asymmetric Catalysis
  作者：Hao Guo、Lie‐Wei Zhang、Hao Zhou、Wei Meng、Yu‐Fei Ao、De‐Xian Wang、Qi‐Qiang Wang

  DOI：10.1002/anie.201910399

  日期：2020.2.10

  catalyze the decarboxylative Mannich reaction of cyclic aldimines containing a sulfamate heading group. The imine substrate can be activated toward nucleophilic attack of β-ketoacid by a cooperative hydrogen-bonding network enabled by sulfamate-induced dimerization assembly of the macrocycle catalysts. Highly efficient (>95 % yield in most cases) and enantioselective (up to 97.5:2.5 er) transformation

  人工诱导的手性大环催化剂二聚体组装的人工系统能够实现高度协作的氢键活化网络，以实现有效的对映选择性转化。这些大环含有两个硫脲和两个手性二胺部分，并与硫酸盐二聚形成三明治状的组装体。然后，大环采用扩展的构象并相互补充氢键相互作用位点。受客体诱导的动态组装的启发，这些大环催化含有氨基磺酸根的环状亚胺的脱羧曼尼希反应。亚胺底物可通过协作氢键网络激活，以促进β-酮酸的亲核攻击，该网络由氨基磺酸盐诱导的大环催化剂的二聚化组装而实现。高效（>