(1R,2S,3S,6R,7S)-(4-benzoyl-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-yl)methyl benzoate | 652970-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3S,6R,7S)-(4-benzoyl-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-yl)methyl benzoate
• 英文别名: [(1R,2S,3S,6R,7S)-4-benzoyl-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-yl]methyl benzoate
• CAS: 652970-44-0
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: ZSXYBJUFLKHIDJ-YHINDDMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,3S,6R,7S)-(4-benzoyl-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-yl)methyl benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  旋光的3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸的合成研究。

  摘要：

  尝试由反式-4-羟基-L-脯氨酸（5）合成（1R，2S，5S，6R，8S）-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸（2） 。3,4-脱氢脯氨酸衍生物9与环戊二烯的Diels-Alder反应得到单一的立体异构体11。Diels-Alder加合物通过RuO（4）氧化平稳地转化为2（24）的盐酸盐。尽管在合成过程中观察到材料或产物的一些消旋，但氨基酸24被证明是光学纯的。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1015
• 作为产物：
  描述：

  反式-1-苯甲酰基-4-羟基-L-脯氨酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 199.0h， 生成 (1R,2S,3S,6R,7S)-(4-benzoyl-4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-3-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  旋光的3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸的合成研究。

  摘要：

  尝试由反式-4-羟基-L-脯氨酸（5）合成（1R，2S，5S，6R，8S）-3-氮杂双环[3.3.0]辛烷-2,6,8-三羧酸（2） 。3,4-脱氢脯氨酸衍生物9与环戊二烯的Diels-Alder反应得到单一的立体异构体11。Diels-Alder加合物通过RuO（4）氧化平稳地转化为2（24）的盐酸盐。尽管在合成过程中观察到材料或产物的一些消旋，但氨基酸24被证明是光学纯的。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.1015