2-bromo-1,3,5-tricyclopentylbenzene | 1352726-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-1,3,5-tricyclopentylbenzene
• 英文别名: 1-Bromo-2,4,6-tricyclopentylbenzene
• CAS: 1352726-24-9
• 化学式: C₂₁H₂₉Br
• 分子量: 361.365
• InChiKey: QRLTUCJNCQBOBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,3,5-tricyclopentylbenzene 在 盐酸 、 水 、 magnesium 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 69.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映选择性卤代半萜品醇重排：扩展基板范围和机制研究。

  摘要：

  本文全文对我们在对映选择性卤化引发的半频哪醇重排中获得的最新结果进行了调查。首先从氟化/半频哪醇反应开始，然后转向较重的卤素（溴和碘），将讨论和比较卤化相转移方法的范围和局限性。还将描述氟化/半频哪醇反应对五元烯丙基环戊醇扩环的扩展作用，并给出了易于脱对称的底物的一些初步结果。最后，本手稿将以规范的氟化/半频哪醇反应的详细机理研究为结尾。我们的机理讨论将基于原位反应进度监控，

  DOI：

  10.1002/chem.201406133
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tricyclopentylbenzene 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-bromo-1,3,5-tricyclopentylbenzene
  参考文献：
  名称：

  环烷基取代的 CPA 催化剂的替代合成及其在不对称质子化反应中的应用**

  摘要：

  Negishi 偶联方法为三（环烷基）芳基取代的 CPA 提供了一种替代方法。结合改进的 Kumada 偶联，这种方法允许获得新兴的高选择性和新型 CPA 催化剂。该路线的适用性通过三种不同的三（环烷基）芳基取代的 CPA 的制备以及这些催化剂在代表性不对称质子化反应中的应用得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100980

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Fluorination-Induced Wagner-Meerwein Rearrangement
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1002/anie.201303527

  日期：2013.8.26

  Cracked under strain: Strained allylic cyclobutanols and cyclopropanols readily undergo a ring expansion described by the title rearrangement. This reaction is promoted by catalytic amounts of 1 and displays high tolerance with respect to the substrate scope. The corresponding β‐fluoro spiroketone products are isolated in high yields and with excellent stereoselectivities. EDG=electron‐donating group

  在应变下破裂：应变的烯丙基环丁醇和环丙醇很容易经历如标题重排所描述的环膨胀。该反应通过催化量为1来促进，并且相对于底物范围显示出高耐受性。相应的β-氟螺酮产品以高收率和出色的立体选择性被分离出来。EDG =给电子基团，EWG =吸电子基团。
• Enantioselective Organocatalytic Iodination-Initiated Wagner–Meerwein Rearrangement
  作者：Fedor Romanov-Michailidis、Laure Guénée、Alexandre Alexakis

  DOI：10.1021/ol402981z

  日期：2013.11.15

  The present manuscript describes a high-yielding enantioselective semipinacol transposition, initiated by an electrophilic iodination event. The title transformation makes use of the anionic phase-transfer catalysis (PTC) paradigm for chirality induction. Thus, when combined appropriately, the insoluble cationic iodinating reagent S9 and the lipophilic phosphoric acid L9 act as an efficient source

  本手稿描述了由亲电子碘化事件引发的高产量对映选择性半松果醇酯转座。标题转换利用阴离子相转移催化（PTC）范式进行手性诱导。因此，当适当组合时，不溶性阳离子碘化试剂S 9和亲脂性磷酸L 9可以作为有效的手性碘源，将应变的烯丙醇A x转化为β-碘螺酮B x进行半频哪醇转化。产量高，非对映和对映体诱导水平高。β-碘螺环酮产品可以立体定向衍生而没有立体侵蚀，从而导致直接从半松果醇重排中无法获得的产品。
• A New Biarylphosphine Ligand for the Pd-Catalyzed Synthesis of Diaryl Ethers under Mild Conditions
  作者：Luca Salvi、Nicole R. Davis、Siraj Z. Ali、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol202955h

  日期：2012.1.6

  A new bulky biarylphosphine ligand (L8) has been developed that allows the Pd-catalyzed C–O cross-coupling of a wide range of aryl halides and phenols under milder conditions than previously possible. A direct correlation between the size of the ligand substituents in the 2′, 4′, and 6′ positions of the nonphosphine containing ring and the reactivity of the derived catalyst system was observed. Specifically

  已经开发出一种新的庞大的联芳基膦配体 ( L8 )，它允许在比以前更温和的条件下，Pd 催化的 C-O 交叉偶联广泛的芳基卤化物和苯酚。观察到含非膦环的 2'、4' 和 6' 位置的配体取代基的大小与衍生催化剂体系的反应性之间存在直接相关性。具体而言，偶联速率随着这些取代基的大小而增加。
• London Dispersion Effects in a Distannene/Tristannane Equilibrium: Energies of their Interconversion and the Suppression of the Monomeric Stannylene Intermediate
  作者：Wenxing Zou、Markus Bursch、Kristian Luke Mears、Cary Stennett、Ping Yu、James Fettinger、Stefan Grimme、Philip P. Power

  DOI：10.1002/anie.202301919

  日期：——

  C6H2−2,4,6-Cyp3, affords an equilibrium mixture of the distannene Sn(C6H2−2,4,6-Cyp3)2}2, and cyclotristannane Sn(C6H2−2,4,6-Cyp3)2}3, which suppresses monomer dissociation. Multinuclear NMR and computational analyses indicated that DED interactions are the main arbiter of the dimer-trimer thermal interconversion.

  使用分散能量供体 (DED) 配体 C 6 H 2 −2,4,6-Cyp 3提供了二锡烯Sn(C 6 H 2 −2,4,6-Cyp 3 ) 2的平衡混合物} 2和环三烷烷Sn(C 6 H 2 -2,4,6-Cyp 3 ) 2 } 3，其抑制单体解离。多核 NMR 和计算分析表明 DED 相互作用是二聚体-三聚体热互变的主要决定因素。
• Crystal Structure of the Organonickel Sigma Complex [NiBr(Tcpp)(bpy)]
  作者：A. A. Kagilev、Z. N. Gafurov、I. F. Sakhapov、D. R. Islamov、A. O. Kantyukov、I. K. Mikhailov、D. G. Yakhvarov

  DOI：10.1134/s1070363222120155

  日期：2022.12