2-(azidomethyl)-1,3-dimethylbenzene | 1384450-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(azidomethyl)-1,3-dimethylbenzene
• 英文别名: 2,6-dimethylbenzyl azide
• CAS: 1384450-57-0
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.206
• InChiKey: IIYDKYACIFIDKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(azidomethyl)-1,3-dimethylbenzene 在 苯硅烷 、 5,7,12-trihydro-6,12-methanodibenzo[c,f]phosphocine 6-oxide 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 、 乙醚 为溶剂， 以88 %的产率得到(2,6-二甲基苯基)甲胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  将甲基膦作为多功能 PIII/PV 氧化还原有机催化剂进行基准测试

  摘要：

  PIII/PV 氧化还原循环最近已成为一种有价值的策略，可最大限度地减少膦介导反应产生的化学废物，并实现不对称转化。在本文中，我们通过设计一系列多样化功能化、富电子桥头氧化膦，详细介绍了我们对该领域的贡献，其结构特征使其非常适合 PIII/PV 氧化还原有机催化。它们的催化性能已在各种模型反应中进行了评估，包括维蒂希或施陶丁格反应，以及活化烯烃和丙二烯的还原。对于每种情况，我们都与现有催化剂进行了比较分析，以证明甲基膦的适用性和局限性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400468
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid 2,6-dimethyl-benzyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(azidomethyl)-1,3-dimethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学的新型亮氨酸脲基衍生物作为氨肽酶N抑制剂。

  摘要：

  氨基肽酶N在各种恶性细胞上的过表达与肿瘤血管生成和转移有关。在该报告中，设计，合成并评估了一系列新的含有三唑部分的亮氨酸脲基衍生物，并将其评估为APN抑制剂。其中，化合物13v表现出最佳的APN抑制作用，IC50值为0.089±0.007μM，比Bestatin的IC50值低两个数量级（IC50 = 9.4±0.5μM）。化合物13v还显示出剂量依赖性的抗血管生成活性。即使在较低浓度（10μM）下，化合物13v在人脐静脉内皮细胞（HUVEC）毛细血管形成试验和大鼠胸主动脉环试验中也显示出与100μM的Bestatin相似的抗血管生成活性。此外，与Bestatin相比，13v表现出可比性，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.04.041

文献信息

• Direct Synthesis of Organic Azides from Alcohols Using 2-Azido-1,3-dimethyl­imidazolinium Hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、Tatsuya Koga、Masakazu Yano、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0031-1290958

  日期：2012.6

  Direct synthesis of organic azides from alcohols was developed. Azide transfer of 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate (ADMP) to alcohols proceeds to give the corresponding azides under mild reaction conditions, which were easily isolated because the byproducts are highly soluble in water.

  开发了由醇直接合成有机叠氮化物。在温和的反应条件下，2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸酯 (ADMP) 的叠氮化物转移到醇中，得到相应的叠氮化物，由于副产物高度溶于水，因此很容易分离。
• 蒈酸基1,2,3-三唑化合物及其制备方法和应用
  申请人：广西大学

  公开号：CN110540526B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明公开了一种蒈酸基1,2,3‑三唑化合物及其制备方法和应用，属于有机合成技术领域，是采用氯化钌为催化剂，以去离子水和叔丁醇作溶剂、高碘酸钠为氧化剂，将3‑蒈烯分子中的碳碳双键氧化开环得到蒈酮酸，再利用Wolf‑Kishner‑黄鸣龙还原反应将蒈酮酸的羰基还原为亚甲基得到蒈酸，进而与溴丙炔反应生成含有末端炔的蒈酸炔酯，最后与系列取代的叠氮发生铜催化的叠氮‑炔基环加成反应，合成得到蒈酸基1,2,3‑三唑化合物。本发明首次实现了蒈酸基1,2,3‑三唑化合物的合成。抑菌活性测试表明，蒈酸基1,2,3‑三唑化合物具有一定的抑菌活性，扩大了3‑蒈烯的应用范围。
• Design and synthesis of C-ring quinoxaline-substituted sinomenine 1,2,3-triazole derivatives via click reactions
  作者：Tong Lu、Ling Dong、Hongmei Pan、Xuedan Wu、Xia Chen、Chengwen Gu、Naili Tao、Ao Wang、Kehua Zhang、Jie Jin

  DOI：10.1177/1747519820919853

  日期：2020.11

  The synthesis of C-ring quinoxaline-substituted sinomenine 1,2,3-triazole derivatives at the 4-OH via click reactions is accomplished, and a total of 16 novel sinomenine double N-heterocyclic derivatives are obtained in 74%–95% yields. The C-ring is first transformed into a 1,2-diketone structure under the action of hydrochloric acid, and then reacted with o-phenylenediamine to obtain a C-ring qui

  通过点击反应在4-OH上合成了C环喹喔啉取代的青藤碱1,2,3-三唑衍生物，共获得16种新型青藤碱双N-杂环衍生物，产率74%~95% . C环在盐酸作用下先转变为1,2-二酮结构，再与邻苯二胺反应得到C环喹喔啉取代结构。青藤碱的4-OH与氯丙炔反应生成炔基青藤碱，然后与叠氮化钠和各种苄基氯反应生成目标化合物。所有合成的衍生物均通过傅里叶变换红外光谱、高分辨率质谱、1H NMR 和 13C NMR 光谱进行表征。
• Recyclable gold(<scp>i</scp>)-catalyzed heterocyclization of ynamides with benzyl or indolyl azides towards 2-aminoindoles or 3-amino-β-carbolines
  作者：Li Wei、Xiaoqiang Xiao、Mingzhong Cai

  DOI：10.1039/d3ob01555f

  日期：——

  A highly efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed heterocyclization of ynamides with benzyl or indolyl azides has been achieved in 1,2-dichloroethane under mild conditions via a heterogenized α-imino gold carbene intermediate using 5 mol% of SBA-15-anchored strongly hindered NHC–gold(I) complex [IPr-SBA-15-AuNTf2] as the catalyst, delivering a wide range of valuable 2-aminoindoles or 3-amino-β-carbolines

  在温和条件下，通过使用 5 mol% 强锚定的 SBA-15 的多相 α-亚氨基金卡宾中间体，在 1,2-二氯乙烷中实现了高效多相金 ( I ) 催化的 ynamides 与苄基或吲哚基叠氮化物的杂环化位阻NHC-金( I )络合物[IPr-SBA-15-AuNTf 2 ]作为催化剂，可产生多种有价值的2-氨基吲哚或3-氨基-β-咔啉，收率大多良好至优异，且具有高区域选择性。此外，新的异质化NHC-金( I )络合物表现出与IPrAuNTf 2相同的催化活性，并且易于通过反应混合物的离心来回收，并且可以重复使用至少七次，而其催化活性没有任何明显下降。
• Development and Characterization of a Fluorescent Probe for GLS1 and the Application for High-Throughput Screening of Allosteric Inhibitors
  作者：Xi Xu、Zijian Kuang、Jie Han、Ying Meng、Lei Li、Hongyu Luan、Pengfei Xu、Jubo Wang、Cheng Luo、Hong Ding、Zhiyu Li、Jinlei Bian

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01035

  日期：2019.11.14

  Glutaminase (GLS1) is a cancer energy metabolism protein which plays a predominant role in cell growth and proliferation. Because of its major involvement in malignant tumor, small-molecule GLS1 inhibitors are urgently needed to assess its therapeutic potential and for probing their underlying biology function. Recent studies showed that targeting the allosteric binding site represented a promising strategy for identifying potent and selective GLS1 inhibitors. Herein, we present the synthesis of two fluorescent probes targeting the allosteric binding site of GLS1 and their usage as mechanistic tools in multiple applicable assay platform. The fluorescence polarization (FP)-based binding assay enables easy, fast, and reliable screen of allosteric inhibitors from our in-house compound library obtained through click chemistry method. The obtained compound C147 (named as CPU-L1) has been proved to be more potent and with greater solubility than the control compound CB839, which could serve as promising leads for further optimization as novel GLS1 inhibitors.