2-methyldibenzo[b,d]thiophene 5-oxide | 1432486-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-methyldibenzo[b,d]thiophene 5-oxide
• 英文别名: 2-methyldibenzothiophene 5-oxide
• CAS: 1432486-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₀OS
• 分子量: 214.288
• InChiKey: IEBZHDZOYIHUHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯硫醚 在 碘苯 、 silver(I) acetate 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-methyldibenzo[b,d]thiophene 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Sulfur-Bridged Polycycles via Pd-Catalyzed Dehydrogenative Cyclization

  摘要：

  A general approach to sulfur-bridged polycycles by palladium-catalyzed double C(sp(2))-H bond oxidative cyclization is presented. This protocol afforded diverse sulfur-bridged five-, six-, and seven-membered polycycles in moderate to good yields with a tolerance for a wide variety of functional groups. A sulfide-bridged six-membered pyrene-thienoacene compound was synthesized readily using this method, and excellent performance for photoluminescence quantum yield was observed.

  DOI：

  10.1021/ol502127j

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Direct Arylation of 2-Bromo-diaryl Sulfoxides via C–H Bond Activation
  作者：Thomas Wesch、Anaïs Berthelot-Bréhier、Frédéric R. Leroux、Françoise Colobert

  DOI：10.1021/ol400966q

  日期：2013.5.17

  Efficient access to dibenzothiophene-S-oxides from differently substituted 2-bromo-diarylsulfinyl moieties using ligandless Pd(OAc)2 as the catalyst and KOAc as the base in dimethylacetamide at 130 °C is reported. Various dibenzothiophene-S-oxides were obtained in excellent yields.

  据报道，在130°C下，使用无配体的Pd（OAc）2作为催化剂，以KOAc为碱，有效地从不同取代的2-溴-二芳基亚磺酰基基团中获得了二苯并噻吩-S-氧化物。以优异的产率获得了各种二苯并噻吩-S-氧化物。
• Facile synthesis of dibenzothiophene <i>S</i>-oxides from sulfinate esters
  作者：Yukiko Kumagai、Akihiro Kobayashi、Keisuke Nakamura、Suguru Yoshida

  DOI：10.1039/d3cc05703h

  日期：——

  An efficient method to prepare dibenzothiophene S-oxides is disclosed. Suzuki–Miyaura cross-coupling of 2-bromoaryl sulfinate esters with arylboronic acids selectively at the bromo group followed by electrophilic cyclization of the resulting sulfinate ester moiety provides diverse dibenzothiophene S-oxides. Further transformations including Pummerer-type C–H propargylation and aryne reactions realize

  公开了一种制备二苯并噻吩S-氧化物的有效方法。 2-溴芳基亚磺酸酯与芳基硼酸在溴基上选择性地进行 Suzuki-Miyaura 交叉偶联，然后对所得亚磺酸酯部分进行亲电环化，得到多种二苯并噻吩S-氧化物。包括Pummerer型C-H炔丙基化和芳基反应在内的进一步转化实现了合成高功能化的二苯并噻吩衍生物。