rac-trans-Octahydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: rac-trans-Octahydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one
• 英文别名: trans-octahydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one；trans-octahydro-2H-1,4-benzoxazine-3-one；(+/-)-trans-hexahydro-benz[b][1,4]oxazin-3-one；(+/-)-trans-Hexahydro-benz[b][1,4]oxazin-3-on；(4aS,8aS)-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-4H-benzo[b][1,4]oxazin-3-one
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: YPAXNOSCMMBZTF-BQBZGAKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-trans-Octahydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 benzyl N-[trans-2-(2'-acetylaminocyclohexyloxy)acetyl]-L-alanyl-D-isoglutaminate
  参考文献：
  名称：

  非对映体纯的具有免疫活性的碳环正-muramyldipeptide类似物的制备

  摘要：

  非对映体纯的具有免疫活性的碳环或-muramyldipeptide类似物（1'R，2'R）-/（1'S，2'S）-N- [2-（2'-乙酰氨基-环己氧基）乙酰基] -L的制备-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺和（1'R，2'R）-/（1'S，2'S）-N-] 2-（2'-乙酰氨基环己氧基）乙酰基] -L-丙氨酰基-D-谷氨酸描述。使用两种独立的合成途径，分别由外消旋的反式-2-叠氮基环己醇和（1R，2R）-/（1S，2S）-2-氨基环己醇合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90182-6
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-反式-1,3-氨基环己醇盐酸盐 在 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 rac-trans-Octahydro-2H-1,4-benzoxazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  非对映体纯的具有免疫活性的碳环正-muramyldipeptide类似物的制备

  摘要：

  非对映体纯的具有免疫活性的碳环或-muramyldipeptide类似物（1'R，2'R）-/（1'S，2'S）-N- [2-（2'-乙酰氨基-环己氧基）乙酰基] -L的制备-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺和（1'R，2'R）-/（1'S，2'S）-N-] 2-（2'-乙酰氨基环己氧基）乙酰基] -L-丙氨酰基-D-谷氨酸描述。使用两种独立的合成途径，分别由外消旋的反式-2-叠氮基环己醇和（1R，2R）-/（1S，2S）-2-氨基环己醇合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90182-6

文献信息

• A Concise and Efficient Synthesis of Substituted Morpholines
  作者：Dinesh Mahajan、Sundeep Dugar、Amit Sharma、Bilash Kuila、Sandeep Dwivedi、Vinayak Tripathi

  DOI：10.1055/s-0034-1379641

  日期：——

  a multigram synthesis of (3S)-3-methylmorpholine. A simple and efficient method has been developed for the synthesis of substituted morpholines by a sequence of coupling, cyclization, and reduction reactions of easily available amino alcohols and α-halo acid chlorides. Various mono-, di-, and trisubstituted morpholines, spiro morpholines, and ring-fused morpholines, as well as morpholine homologues

  摘要 已经开发了一种简单有效的方法，用于通过容易获得的氨基醇和α-卤代酰氯的一系列偶联，环化和还原反应来合成取代的吗啉。通过单一方法在相似的反应条件下以良好的产率合成了各种单，二和三取代的吗啉，螺型吗啉和环稠合的吗啉，以及吗啉同系物。该方法还用于（3 S）-3-甲基吗啉的多谱合成。 已经开发了一种简单有效的方法，用于通过容易获得的氨基醇和α-卤代酰氯的一系列偶联，环化和还原反应来合成取代的吗啉。通过单一方法在相似的反应条件下以良好的产率合成了各种单，二和三取代的吗啉，螺型吗啉和环稠合的吗啉，以及吗啉同系物。该方法还用于（3 S）-3-甲基吗啉的多谱合成。
• Trans-2-acylaminocyclohexyloxyacyldipeptides
  申请人：UNIVERZA EDVARDA KARDELJA V LJUBLJANI, VDO FAKULTETA ZA NARAVOSLOVJE IN TEHNOLOGIJO, N.SOL.O., LUBLJANA

  公开号：EP0471280A2

  公开（公告）日：1992-02-19

  There are described novel trans-2-acylaminocyclohexyloxyacyldipeptides of formula I

  描述了式 I 的新型反式-2-乙酰氨基环己氧基二肽
• Folding Propensity of Cyclohexylether-δ-peptides
  作者：Hans-Dieter Arndt、Burkhard Ziemer、Ulrich Koert

  DOI：10.1021/ol048861q

  日期：2004.9.1

  Linear (n = 2-18) and cyclic oligomers (n = 3-8) of a cyclohexylether-delta-amino acid (COA) were prepared in high yield and stereopurity. CID spectra of the linear oligomers were indicative of secondary structure formation. X-ray crystal structures of cyclic COA oligomers revealed hydrophobic packing and internal 5- and 10-membered-ring hydrogen bonds. Ether and amide oxygens reside preferably in an ap orientation. This conformational locking is apparently broken by a C-2 substituent in an asymmetric cyclotrimer, for which a zeolithe-like tubular structure was found.
• Synthesis and functionalization oftrans-2-(2′-aminocyclohexyloxy)-andtrans-2-(2′-azidocyclohexyloxy)acetic acid
  作者：Danijel Kikelj、Aleš Krbavčič、Slavko Pečar、Alenka Tomažič

  DOI：10.1007/bf00810828

  日期：1991.4

  Synthesis of the hydrochloride of trans-2-(2'-aminocyclohexyloxy)acetic acid (4) from trans-2-(2'-azidocyclohexyloxy)acetic acid (1) is described. 4 was acylated at the amino group to give compounds 5 - 8. 1 was converted into acid chloride (9) and amides 10 - 13.
• Gruevski, M.; Kidric, J.; Kikelj, D., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 15, p. 2665 - 2676
  作者：Gruevski, M.、Kidric, J.、Kikelj, D.、Krbavcic, A.、Pecar, S.、Urleb, U.

  DOI：——

  日期：——