N-[(1S)-2-cyano-1-(2-thienyl)propen-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1403506-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-2-cyano-1-(2-thienyl)propen-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R)-2-cyano-1-thiophen-2-ylprop-2-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1403506-85-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 318.42
• InChiKey: PWGGXCWIBRTGSZ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 4-methyl-N-(thiophen-2-ylmethylene)benzenesulfonamide 在 三乙烯二胺 、 ({1,3-bis[(4S,5S)-1-acetyl-4,5-bis(1-naphthyl)-2-imidazolin-2-yl]benzene}palladium(II)) bromide 、 silver(I) acetate 作用下， 反应 96.0h， 以93%的产率得到N-[(1S)-2-cyano-1-(2-thienyl)propen-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碳原子对称的手性双（咪唑啉）配体的钯（II）钳配合物催化丙烯腈的对映选择性氮杂-桑田-贝利斯-希尔曼反应

  摘要：

  简单高效：丙烯腈和亚胺之间的第一个高度对映选择性的氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应已经开发出来。使用手性phebim / Pd II复合物，观察到各种亚胺的反应均具有出色的收率和对映选择性（1；参见方案）。该方法为合成功能化的α-亚甲基-β-氨基腈及其衍生物提供了简单有效的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201204891