(1'S,3S,4S)-4-<1'-(benzyloxy)ethyl>-3-methoxy-3-methyloxetan-2-one | 130051-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,3S,4S)-4-<1'-(benzyloxy)ethyl>-3-methoxy-3-methyloxetan-2-one
• 英文别名: (3S,4S)-3-methoxy-3-methyl-4-[(1S)-1-phenylmethoxyethyl]oxetan-2-one
• CAS: 130051-01-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: IAGPSFYRLHLKBN-JKOKRWQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-O-benzyl-5-deoxy-2-C-methyl-2-O-methyl-4-L-ribonic acid 、 苯磺酰氯 生成 (1'S,3S,4S)-4-<1'-(benzyloxy)ethyl>-3-methoxy-3-methyloxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  MONTGOMERY, STEPHEN H.;PIRRUNG, MICHAEL C.;HEATHCOCK, CLAYTON H., CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 13-32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• De novo synthesis of carbohydrates by stereoselective aldol reaction: l-cladinose
  作者：Stephen H. Montgomery、Michael C. Pirrung、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84068-6

  日期：1990.7

  Aldol reactions of methyl 2-methoxypropanoate (4), the corresponding ester of 2-methoxypropanoic acid with 4-methyl-2,6-di-(tert-butyl)phenol (13), and silylketene acetals 14 and 15 with (S)-2-(phenyl-methoxy)propanal (17) have been investigated. The lithium enolate of 4 reacts with 17 to give primarily beta-hydroxy ester 18a. If the reaction is carried out with the bis-silylketene acetal 14 under

  2-甲氧基丙酸甲酯（4），2-甲氧基丙酸与4-甲基-2,6-二-（叔丁基）苯酚的相应酯（13），甲硅烷基乙烯酮缩醛14和15与（S）的醛醇缩合反应已经研究了-2-（苯基-甲氧基）丙醛（17）。4的烯醇锂与17反应生成主要的β-羟基酯18a。如果在氯化锡的影响下用双甲硅烷基乙烯酮缩醛14进行反应，则产生β-羟基酸20c。经由β-内酯26将化合物20c完全倒置，以提供β-羟基酸19c。化合物18a已经通过以下步骤序列转化为L-麦角酸糖：18a ---- 35 ---- 39 ---- 40 ---- 41 ---- 42 ---- 1。