4-methoxy-7-[methyl α-D-arabinofuranosid-2-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1312805-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-methoxy-7-[methyl α-D-arabinofuranosid-2-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• 英文别名: (2R,3S,4S,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-methoxy-4-(4-methoxypyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)oxolan-3-ol
• CAS: 1312805-23-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₅
• 分子量: 295.295
• InChiKey: RKZKGMPGEVGHEA-COMAGPEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  98.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-7-[methyl α-D-arabinofuranosid-2-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以84%的产率得到7-[methyl α-D-arabinofuranosid-2-yl]-3,7-dihydro-4H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Approach for the Synthesis of 1′-O-α-Methyl Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Isonucleosides

  摘要：

  以 1,2,3,5-四-O-乙酰基-d-呋喃核糖为起始原料，高效、立体选择性地合成了一系列新型 1′-O-δ-甲基异核苷。关键步骤包括对 C2 处的 2,4-二氯苄基进行区域选择性和立体选择性脱保护、三化反应，以及以碳酸铯为碱基用适当的核碱基取代。除去残留的 2,4-二氯苄基，然后进行转化，就得到了标题化合物，总产率为 30-37%。这些产物代表了一种具有 1′-O-取代的新型异核苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259961
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3,5-二-O-(2,4-二氯苄基)-alpha-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 10% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-methoxy-7-[methyl α-D-arabinofuranosid-2-yl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Approach for the Synthesis of 1′-O-α-Methyl Pyrrolo[2,3-d]pyrimidine Isonucleosides

  摘要：

  以 1,2,3,5-四-O-乙酰基-d-呋喃核糖为起始原料，高效、立体选择性地合成了一系列新型 1′-O-δ-甲基异核苷。关键步骤包括对 C2 处的 2,4-二氯苄基进行区域选择性和立体选择性脱保护、三化反应，以及以碳酸铯为碱基用适当的核碱基取代。除去残留的 2,4-二氯苄基，然后进行转化，就得到了标题化合物，总产率为 30-37%。这些产物代表了一种具有 1′-O-取代的新型异核苷。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259961