[(2,6-Dibromo-4-methyl-phenyl)azo]pyrrolidine | 250160-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2,6-Dibromo-4-methyl-phenyl)azo]pyrrolidine
• CAS: 250160-32-8
• 化学式: C₁₁H₁₃Br₂N₃
• 分子量: 347.052
• InChiKey: GFRQTTDHVQFCQN-CCEZHUSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.61
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  27.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2,6-Dibromo-4-methyl-phenyl)azo]pyrrolidine 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 三氟乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2-iodo-5-methylbenzene-1,3-diyl)bis(trimethylsilane)
  参考文献：
  名称：

  含三氟甲基的间三苯（1,3-二苯苯）化合物的合成与表征

  摘要：

  双（甲硅烷基）三氮烯化合物2,6-（ME 3 Si）的2 -4-ME-1-（NN  NC 4 H ^ 8）C 6 H ^ 2（4）通过双锂化合成/ 2甲硅烷基化，6-溴2 -4-ME-1-（NN  NC 4 H ^ 8）C 6 H ^ 2（1）。此外，2,6-双[3,5-（CF 3）2 -C 6 H ^ 3 ] -4--ME-C 6 H ^ 2 -1-（NN  NC 4 H ^ 8）C6 H 2衍生物6可以通过1与相应的芳基格氏试剂，即3,5-双[（三氟甲基）苯基]溴化镁的C，C-键形成反应轻松合成。化合物的反应4用KI和6与I 2以良好的收率得到新颖的苯基衍生物，2,6-（ME 3 Si）的2 -4-MEC 6 ħ 2  I和2,6-双[3,5-（ CF 3）2  ç 6 ħ 3 ] -4-的MeC 6 H ^ 2我（分别为5和7）。在另一方面，类似的米-三联苯-1,3-二苯基苯化合物2

  DOI：

  10.1002/hlca.201400214
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡咯 、 2,6-二溴-4-甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到[(2,6-Dibromo-4-methyl-phenyl)azo]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Polyfunctional Arylmagnesium Reagents Bearing a Triazene Moiety. A New Carbazole Synthesis

  摘要：

  The reaction of iodo- or bromo-substituted aryltriazenes with i-PrMgCI-LiCl generates the corresponding magnesiated derivatives which react with various electrophiles (acid chlorides, 3-iodoenones, allylic halides, aidehydes) affording polyfunctional triazenes. They can be readily converted to the corresponding polyfunctional aryl iodides. This new synthetic strategy was applied to prepare functionalized carbazoles.

  DOI：

  10.1021/ol0505454

文献信息

• Total Synthesis of Vancomycin—Part 1: Design and Development of Methodology
  作者：K. C. Nicolaou、Hui Li、Christopher N. C. Boddy、Joshi M. Ramanjulu、Tai-Yuen Yue、Swaminathan Natarajan、Xin-Jie Chu、Stefan Bräse、Frank Rübsam

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2584::aid-chem2584>3.0.co;2-b

  日期：1999.9.3