(3S,6S,8R,9R)-9-[1-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-10,10-dimethyl-1-aza-tricyclo[4.3.1.03,8]decan-3-ol | 159979-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,6S,8R,9R)-9-[1-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-10,10-dimethyl-1-aza-tricyclo[4.3.1.03,8]decan-3-ol
• CAS: 159979-25-6
• 化学式: C₂₇H₃₂N₂O₄S
• 分子量: 480.628
• InChiKey: CHVMRIUTBRNDOD-KMYWYXFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  648.236±65.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.375±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,8R,9R)-9-[1-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-10,10-dimethyl-1-aza-tricyclo[4.3.1.03,8]decan-3-ol 在 甲醇 、 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 反应 2.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第十四部分。（+）-马兜铃酮的全合成

  摘要：

  描述了高度官能化的单萜类吲哚生物碱（+）-马兜铃酮（（+）- 2）的第一个全合成。这项研究揭示了这种稀有代谢物的迄今未知的相对和绝对构型，这种构筑物以前曾被其他人以百万分之几的量从Aristotelia australasica中分离出来。合成（+）- 2的脱水导致两种生物碱11,12-didehydro-10-oxomakomakine（（+）- 3）和11,12-didehydro-10-oxohobartine（（-）- 4）的易于分离的混合物）于1988年从A. chilensis中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86278-3
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R,5R,6S)-6-(hydroxymethyl)-4-[[1-(4-methoxyphenyl)sulfonylindol-3-yl]methyl]-2,2-dimethyl-3-azabicyclo[3.3.1]nonan-6-ol 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (3S,6S,8R,9R)-9-[1-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-10,10-dimethyl-1-aza-tricyclo[4.3.1.03,8]decan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第十四部分。（+）-马兜铃酮的全合成

  摘要：

  描述了高度官能化的单萜类吲哚生物碱（+）-马兜铃酮（（+）- 2）的第一个全合成。这项研究揭示了这种稀有代谢物的迄今未知的相对和绝对构型，这种构筑物以前曾被其他人以百万分之几的量从Aristotelia australasica中分离出来。合成（+）- 2的脱水导致两种生物碱11,12-didehydro-10-oxomakomakine（（+）- 3）和11,12-didehydro-10-oxohobartine（（-）- 4）的易于分离的混合物）于1988年从A. chilensis中分离出来。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86278-3