2-[(1E,3E)-4-(4-nitrophenyl)buta-1,3-dien-1-yl]-4H-chromen-4-one | 1329683-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[(1E,3E)-4-(4-nitrophenyl)buta-1,3-dien-1-yl]-4H-chromen-4-one
• CAS: 1329683-01-3
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₄
• 分子量: 319.317
• InChiKey: LTORXGVOXGXGEC-IJIVKGSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(1E,3E)-4-(4-nitrophenyl)buta-1,3-dien-1-yl]-4H-chromen-4-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 0.59h， 生成 2-methyl-4-(4-nitrophenyl)-7-(4-oxo-4H-chromen-2-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  2-[(1E ,3E )-4-Arylbuta-1,3-dien-1-yl]-4H -chromen-4-ones 作为 Diels-Alder 反应中的二烯 - 实验和计算研究

  摘要：

  2-[(1E,3E)-4-arylbuta-1,3-dien-1-yl]-4H-chromen-4-ones 在 Diels-Alder (DA) 反应中作为二烯的合成和反应性与几个电子-研究了微波辐射下的贫和富电子亲二烯体。在微波辅助和无溶剂条件下，使用 N-甲基马来酰亚胺作为亲二烯体和 Sc(OTf)3（OTf = 三氟甲磺酸盐）作为路易斯酸实现了优化的反应条件。路易斯酸提高了反应产率，因为它阻止了获得的加合物进行第二次 DA 反应；因此，避免了双加合物的形成。起始色酮的 α,β:γ,δ-二烯反应性最强，计算结果证实了实验结果。理论计算也为一些亲二烯体表现出的反应性缺乏提供了一个基本原理。制备的加合物用 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 脱氢；然而，氮杂加合物对芳构化所需的高能反应条件敏感。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601072
• 作为产物：
  描述：

  2'-乙酰氧基苯乙酮 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 2-[(1E,3E)-4-(4-nitrophenyl)buta-1,3-dien-1-yl]-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel 1-Aryl-9H-xanthen-9-ones

  摘要：

  报告了一种合成 1-芳基-9H-氧杂蒽-9-酮的新方法。该方法涉及 2-甲基色酮与肉桂醛的缩合，从而得到 (E,E)-2-(4-芳基丁-1,3-二烯-1-基)-4H-色烯-4-酮。最后的步骤包括电环化和氧化后一种化合物，采用一锅合成法，得到所需的 1-芳基-9H-氧杂蒽-9-酮。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260567