2,6-diphenyl-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine | 1609583-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-diphenyl-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2,6-Diphenyl-3-phenylsulfanylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1609583-47-2
• 化学式: C₂₅H₁₈N₂S
• 分子量: 378.497
• InChiKey: IMLVJAARZMYPAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.82
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯硫基-吡咯啉-2,5-二酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三(五氟苯基)硼烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2,6-diphenyl-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  B(C6F5)3 催化芳烃和杂芳烃的选择性 C-H 硫属化反应

  摘要：

  由于其广泛的生物应用，特别是在制药领域，有机硫属化物的合成仍然是一个有价值的研究领域。在此，我们的研究详细介绍了 B(C6F5)3 催化的各种芳烃、杂芳烃和药效团与硫代琥珀酰亚胺或硒代琥珀酰亚胺的 Csp2-H 官能化，提供了选择性获得硫属产品的方法。该方案能够选择性地对药物分子进行后期硫属化，例如抗炎药萘普生、雌激素类固醇激素雌二醇衍生物以及工业相关的三氟甲基硫基化反应。此外，这种 C-S 偶联方法提供了一种简便且无金属的路线来合成沃替西汀（一种抗抑郁药物）和大量重要的有机基序。详细的 NMR、EPR 分析和密度泛函理论 (DFT) 计算研究表明，硫代琥珀酰亚胺 N-S 键的伸长得到硼中心加合物的帮助，然后与芳烃形成稳定的离子对。 EPR 分析表明，瞬态自由基对（可能是非循环物质）不直接参与催化过程。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.05.025

文献信息

• Copper-catalyzed three-component reaction of imidazo[1,2-a]pyridine with elemental sulfur and arylboronic acid to produce sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Genhua Xiao、Hao Min、Zhilei Zheng、Guobo Deng、Yun Liang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.12.013

  日期：2018.9

  Abstract In this work, an efficient copper-catalyzed three-component reaction for the synthesis of sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines using elemental sulfur as the sulfenylating agents has been developed. The reaction could proceed smoothly with a high degree of functional group tolerance and provide the desired products in moderate to good yield.

  摘要在这项工作中，开发了一种高效的铜催化三组分反应，该反应以元素硫为亚磺化剂来合成亚磺酰基咪唑并[1,2-a]吡啶。该反应可以以高度的官能团耐受性顺利进行，并以中等至良好的产率提供所需的产物。
• Design, synthesis and anticancer activity of sulfenylated imidazo-fused heterocycles
  作者：Ravi Chitrakar、Deepa Rawat、Ramakrishna Sistla、Lakshma Nayak Vadithe、Adimurthy Subbarayappa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128307

  日期：2021.10

  the design, synthesis and study of anticancer properties of sulfenylated 2-phenylimidazo[1,2-a]pyridines and their analogues. A set of twenty sulfenylated imidazo[1, 2-a]pyridine derivatives were synthesized. Whereby elusive amendments to the imidazo[1,2-a]pyridine motif confer dramatic changes in functional affinity of a novel action to modulate anticancer activity in seven different human cancer cell

  我们在此报告了设计、合成和研究了磺基化 2-苯基咪唑并 [1,2- a ] 吡啶及其类似物的抗癌特性。合成了一组 20 种磺酰化咪唑并 [1, 2- a ] 吡啶衍生物。因此，难以捉摸的咪唑并[1,2- a ]吡啶基序的修正赋予了调节七种不同人类癌细胞系抗癌活性的新作用的功能亲和力的显着变化，即：MDA MB 231（乳腺）、HepG2（肝脏）、 Hela（宫颈）、A549（肺）、U87MG（胶质母细胞瘤）、SKMEL-28（皮肤黑色素瘤）和 DU-145（前列腺）采用 MTT 测定。系列中，化合物4e（萘）、4f（苯乙烯）和4h(thiomethyl) 对人肝癌细胞 HepG2 显示出有效的活性。细胞周期分析结果表明，这些化合物在 G2/M 期阻滞细胞周期并诱导人肝癌细胞 HepG2 凋亡。Hoechst 染色、线粒体膜电位测量 (ΔΨm) 和膜联蛋白 V-FITC 测定进一步证实了这一点。
• <i>N</i>-Chlorosuccinimide-Promoted Regioselective Sulfenylation of Imidazoheterocycles at Room Temperature
  作者：Chitrakar Ravi、Darapaneni Chandra Mohan、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1021/ol501117z

  日期：2014.6.6

  Regioselective sulfenylation of imidazoheterocycles with thiophenols at room temperature is reported. Sulfenylation is promoted by N-chlorosuccinimide under metal-free conditions with a broad range of substrate scopes.