1,3,7-trimethyl-8-(p-tolylthio)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione | 1414598-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7-trimethyl-8-(p-tolylthio)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 1,3,7-trimethyl-8-(p-tolylthio)xanthine；2-(4-methylphenylthio)caffeine
• CAS: 1414598-77-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₄O₂S
• 分子量: 316.384
• InChiKey: VTJCLPBPKOQFMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  61.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 、 对甲苯二硫醚 在 氧气 、 silver(I) acetate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 15.0h， 以95%的产率得到1,3,7-trimethyl-8-(p-tolylthio)-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  铜催化黄嘌呤及相关杂环与二硫化物的直接硫醇化

  摘要：

  描述了一种新颖的铜催化的黄嘌呤和相关杂环的无碱直接硫醇化反应，其特征在于使用廉价的Cu（OAc）2 ·H 2 O作为催化剂，O 2作为清洁廉价的氧化剂，并且易于使用-处理二硫化物作为硫醇化试剂。它对于芳基和烷基二硫化物均适用。此外，通过利伯斯金德-索罗尔偶联反应，可以高收率将所得产物转化为8-（杂）芳基或烯基取代的黄嘌呤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.097

文献信息

• Transition metal-free direct C–H bond thiolation of 1,3,4-oxadiazoles and related heteroarenes
  作者：Liang-Hua Zou、Jens Reball、Jakob Mottweiler、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/c2cc36711d

  日期：——

  A convenient transition metal-free procedure for the direct thiolation of 1,3,4-oxadiazole C–H bonds using diaryl disulfides has been developed. Other substrates including indole, benzothiazole, N-phenylbenzimidazole, and caffeine were also thiolated in this manner, providing the corresponding products in good to excellent yields.

  开发了一种便捷的无过渡金属催化方法，利用二芳基二硫醚直接对1,3,4-噁二唑C-H键进行硫醇化。该方法同样适用于吲哚、苯并噻唑、N-苯基苯并咪唑及咖啡因等多种底物，能以良好至优异的产率得到相应的硫醇化产物。
• Direct Sulfenylation of the Purine C₈–H Bond with Thiophenols
  作者：Wei Jiang、Juanping Zhuge、Jianxiao Li、Gary Histand、Dongen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03115

  日期：2020.2.21

  The one-step copper-mediated regioselective formation of the C-8-S bond for purine derivatives with arylthiols was achieved using air as the green oxidant in the presence of 1.0 equiv of Na2CO3 and stoichiometric CuCl and 1,10-phenanthroline monohydrate. This method provides an economical, easy-to-handle, and effective method for the synthesis of 8-sulfenylpurine derivatives in moderate to excellent yields. The reaction is selective for C8 over C2 and C6. It also tolerates a free amine on the purine, and it has a wide substrate scope.