2,4-dimethoxy-5-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)pyrimidine | 1334531-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-5-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 5-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)-2,4-dimethoxypyrimidine
• CAS: 1334531-16-6
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃N₃O₂
• 分子量: 285.226
• InChiKey: PPNAWDXNVOYHOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 2,4-dimethoxy-5-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)pyrimidine 以 乙二醇乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 tetrakis[2-(4',6'-dimethoxy-3',5'-pyrimidyl)-5-trifluoromethylpyridinato-N,C^2']-bis(μ-chloro)diiridium(III)
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶基嘧啶环金属配体的发蓝光阳离子铱（III）配合物及其在天蓝色和蓝绿色发光电化学电池（LEEC）和有机发光二极管（OLED）中的用途

  摘要：

  报道了四种新颖的阳离子铱（III）配合物的合成，结构和光物理特性。这些络合物被设计为在可见光谱的蓝色区域发射，而无需使用sp2碳-氟键，该键已被证明是电化学不稳定的。两种不同的C ^ N（其中C ^ N是具有氮-碳螯合物的双齿环金属配体）配体[5-（4-甲基吡啶-2-基）-2,4-二甲氧基嘧啶（Mepypyrm）和5-（5- （三氟甲基）吡啶-2-基）-2,4-二甲氧基嘧啶（CF3pypyrm）]将吸电子的嘧啶氮原子（相对于金属呈对位关系）与甲氧基相对于金属成间位关系。两者都感应地从金属中心抽出电子密度，从而稳定了最高占据分子的轨道。结果是在MeCN溶液中，配合物1-4的发射效率很高（PL= 73 – 81％），绿色到蓝色（PL= 446 – 515 nm）的发射。配合物1表现出宽泛的非结构化电荷转移（CT）发射曲线，而配合物2-4显示出结构化的电子振动发射曲线。密度泛函理论（DFT）

  DOI：

  10.1039/c7tc03110f
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2,4-二甲氧基嘧啶 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,4-dimethoxy-5-(5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有吡啶基嘧啶环金属配体的发蓝光阳离子铱（III）配合物及其在天蓝色和蓝绿色发光电化学电池（LEEC）和有机发光二极管（OLED）中的用途

  摘要：

  报道了四种新颖的阳离子铱（III）配合物的合成，结构和光物理特性。这些络合物被设计为在可见光谱的蓝色区域发射，而无需使用sp2碳-氟键，该键已被证明是电化学不稳定的。两种不同的C ^ N（其中C ^ N是具有氮-碳螯合物的双齿环金属配体）配体[5-（4-甲基吡啶-2-基）-2,4-二甲氧基嘧啶（Mepypyrm）和5-（5- （三氟甲基）吡啶-2-基）-2,4-二甲氧基嘧啶（CF3pypyrm）]将吸电子的嘧啶氮原子（相对于金属呈对位关系）与甲氧基相对于金属成间位关系。两者都感应地从金属中心抽出电子密度，从而稳定了最高占据分子的轨道。结果是在MeCN溶液中，配合物1-4的发射效率很高（PL= 73 – 81％），绿色到蓝色（PL= 446 – 515 nm）的发射。配合物1表现出宽泛的非结构化电荷转移（CT）发射曲线，而配合物2-4显示出结构化的电子振动发射曲线。密度泛函理论（DFT）

  DOI：

  10.1039/c7tc03110f

文献信息

• Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Heteroaryl Halides and Arylboronic Acids in Continuous Flow
  作者：Timothy Noël、Andrew J. Musacchio

  DOI：10.1021/ol202052q

  日期：2011.10.7

  General continuous-flow conditions for the Suzuki–Miyaura cross-coupling of heteroaryl halides and (hetero)arylboronic acids have been developed. A wide range of heterobiaryl products is obtained in excellent yields (20 examples) employing low catalyst loadings (0.05–1.5 mol % Pd).

  已开发出杂芳基卤化物和（杂）芳基硼酸的Suzuki-Miyaura交叉偶联的一般连续流条件。使用低催化剂负载量（0.05–1.5 mol％Pd），可以以优异的收率获得多种杂联芳基产品（20个实例）。