(S)-1-((R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)ethane-1,2-diol | 106647-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-1-((R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)ethane-1,2-diol
• CAS: 106647-96-5
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₄
• 分子量: 267.325
• InChiKey: DMQQMRDKMGGAQC-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  62.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)ethane-1,2-diol 在 sodium periodate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以93%的产率得到(R)-2-ethoxycarbonyl-1-formyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  (R)-(+)-甘油醛与盐酸多巴胺的 Pictet-Spengler 缩合在异喹啉生物碱的对映选择性合成中的效用通过制备 (S)-(-)-carnegine, (R)-(- )-calycotomine 和 (S)-(+)-laudanosine。

  DOI：

  10.1139/v86-363
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (R)-1-((S)-1,2-dihydroxyethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(S)-1-((R)-6,7-dimethoxy-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  异喹啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  (R)-(+)-甘油醛与盐酸多巴胺的 Pictet-Spengler 缩合在异喹啉生物碱的对映选择性合成中的效用通过制备 (S)-(-)-carnegine, (R)-(- )-calycotomine 和 (S)-(+)-laudanosine。

  DOI：

  10.1139/v86-363

文献信息

• Application of the Pictet–Spengler condensation in enantioselective synthesis of isoquinoline alkyloids
  作者：Zbigniew Czarnocki、David B. MacLean、Walter A. Szarek

  DOI：10.1039/c39850001318

  日期：——

  The reaction of dopamine hydrochloride and (R)-(+)-glyceraldehyde afforts a condensation product which is a useful intermediate in the enantioselective synthesis of isoquinoline alkaloids.

  多巴胺盐酸盐与（R）-（+）-甘油醛的反应有助于形成缩合产物，该缩合产物是异喹啉生物碱的对映选择性合成中有用的中间体。