3-(difluoromethyl)-1-oxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2-en-7-ium chloride | 2649002-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(difluoromethyl)-1-oxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2-en-7-ium chloride
• 英文别名: 3-(difluoromethyl)-1-oxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2-ene hydrochloride；3-(Difluoromethyl)-1-oxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2-enehydrochloride；3-(difluoromethyl)-1-oxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2-ene;hydrochloride
• CAS: 2649002-66-2
• 化学式: C₇H₁₀F₂N₂O*ClH
• 分子量: 212.627
• InChiKey: MXIPZENCDPZGDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  33.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-亚甲基吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 sodium tetrahydroborate 、 三氧化硫吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 三氟化硫吗啉 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 3-(difluoromethyl)-1-oxa-2,7-diazaspiro[4.4]non-2-en-7-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  螺环和稠合异恶唑啉砌块的合成

  摘要：

  公开了一种通过功能化的氯肟和环烯烃的 1,3-偶极环加成合成稠合和螺环sp 3富集异恶唑啉结构单元的可扩展且有效的方法。目标化合物以多克规模制备，并揭示了它们进一步功能化的潜力。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300282

文献信息

• Functionalization of Alkenes with Difluoromethyl Nitrile Oxide to Access the Difluoromethylated Derivatives
  作者：Bohdan A. Chalyk、Oleksandr Zginnyk、Andrii V. Khutorianskyi、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00431

  日期：2024.4.12

  Electron-rich, electron-deficient, and non-activated alkenes can be rapidly functionalized by in situ-generated difluoromethyl nitrile oxide. The (3+2) cycloaddition proceeds at room temperature, has broad functional group tolerance, and can be used for the late-stage modification of bioactive molecules (finasteride and carbamazepine). The obtained CF2H-isoxazolines can be easily transformed into CF2H-containing

  富电子、缺电子和未活化的烯烃可以通过原位生成的二氟甲基氧化腈快速官能化。 (3+2)环加成反应在室温下进行，具有广泛的官能团耐受性，可用于生物活性分子（非那雄胺和卡马西平）的后期修饰。所获得的CF 2 H-异恶唑啉可以很容易地转化为用于药物化学的含CF 2 H结构单元：胺、氨基酸、氨基醇和螺环支架。