(4S,4aS,5aS,6S,12aS)-3,4,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide | 342777-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-3,4,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
• 英文别名: 4-hydroxy-4-de(dimethylamino)tetracycline
• CAS: 342777-01-9
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₉
• 分子量: 417.372
• InChiKey: LPSSWZRUPPZJDA-HLRBQJGJSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,5aS,6S,12aS)-3,4,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1S,4aS,12aS)-3-carbamoyl-2,4a,6,7-tetrahydroxy-11-methyl-4,5-dioxo-1,4,4a,5,12,12a-hexahydrotetracen-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  四环素C4-O-糖基化的研究

  摘要：

  开发了一种合成两种异构体四环素抗生素 C4-OH 衍生物的新方法，反应条件温和，收率适中。路易斯酸催化 C4-O-糖苷的合成也已通过O-糖基化得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154829
• 作为产物：
  描述：

  盐酸四环素 在 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 以20 %的产率得到(4R,4aS,5aS,6S,12aS)-3,4,6,10,12,12a-hexahydroxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  四环素C4-O-糖基化的研究

  摘要：

  开发了一种合成两种异构体四环素抗生素 C4-OH 衍生物的新方法，反应条件温和，收率适中。路易斯酸催化 C4-O-糖苷的合成也已通过O-糖基化得到证实。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154829