N-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-imine | 60125-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-imine
• CAS: 60125-43-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: CVRGPIYIHRCEGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基亚苄基)-丙二腈 、 N-(4-methoxyphenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-imine 、 丁炔二酸二甲酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到dimethyl 5,5-dicyano-1-(4-methoxyphenyl)-6-(4-methylstyryl)-4-(ptolyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过多米诺 [2+2+2] 环加成反应方便合成功能化 6-Styryl-1,4,5,6-四氢吡啶

  摘要：

  α,β-不饱和N-芳基醛亚胺、乙炔二羧酸二烷基酯和亚芳基丙二腈在室温下在干燥乙腈中的多米诺[2+2+2]环加成反应以良好的产率得到多取代的6-苯乙烯基-1,4,5,6-四氢吡啶具有各种顺式/反式异构体比例。包含亚芳基氰基乙酸乙酯或亚芳基新戊酰基乙腈的类似三组分反应也产生多取代的 6-苯乙烯基-1,4,5,6-四氢吡啶，可将其分离为纯顺式和反式异构体。所获得的多取代的 1,4,5,6-四氢吡啶的立体化学在 1H NMR 光谱和单晶结构的基础上清楚地阐明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501052

文献信息

• Chiral Brønsted acid-catalyzed hydrophosphonylation of imines—DFT study on the effect of substituents of phosphoric acid
  作者：Takahiko Akiyama、Hisashi Morita、Prabhakar Bachu、Keiji Mori、Masahiro Yamanaka、Takashi Hirata

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.023

  日期：2009.6

  enantioselective hydrophosphonylation reaction of diisopropyl phosphite with aldimine furnished α-amino phosphonates with high enantioselectivities by means of a chiral phosphoric acid. DFT calculation of the effect of 3,3′-substituents of the phosphoric acid revealed the reason for the high enantioselectivities.

  亚磷酸二异丙酯与醛亚胺的对映体选择性氢膦酰化反应通过手性磷酸提供了高对映体选择性的α-氨基膦酸酯。DFT计算磷酸的3,3'取代基的效果揭示了高对映选择性的原因。