(±)-7-[²H₁]-benzyl phenyl thioether | 7693-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (±)-7-[²H₁]-benzyl phenyl thioether
• 英文别名: 7-[²H₁]benzyl phenyl thioether；(deuterio-phenyl-methylsulfanyl)-benzene；(α-Deuterio-benzyl)-phenyl-sulfid；(α-D)-Benzylphenylthioether；Phenyl-benzyl-α-d-sulfid；[deuterio(phenyl)methyl]sulfanylbenzene
• CAS: 7693-39-2
• 化学式: C₁₃H₁₂S
• 分子量: 201.296
• InChiKey: LKMCJXXOBRCATQ-WORMITQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-lithiobenzyl phenyl sulfide 在 重水 作用下， 生成 (±)-7-[²H₁]-benzyl phenyl thioether
  参考文献：
  名称：

  新型1，3-二硫代丙烷的合成及其一些应用：二甲基双（α-硫代苄基）硅烷及其锗类似物

  摘要：

  通过二甲基双（α-硫代苯基苄基）硅烷或-锗烷与锂分散体的反应制备了二甲基双（α-硫代苄基）硅烷和-锗烷，并研究了它们与Me 3 M'Cl（M = Ge，Sn）的反应。该锂化合物被证明可用于合成2，4-二苯基取代的1，3-二硅烷基-，1，3-二聚体-和1-germa-3-硅环丁烷。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(88)80498-4

文献信息

• Stereochemical outcomes of C–F activation reactions of benzyl fluoride
  作者：Neil S Keddie、Pier Alexandre Champagne、Justine Desroches、Jean-François Paquin、David O'Hagan

  DOI：10.3762/bjoc.14.6

  日期：——

  In recent years, the highly polar C-F bond has been utilised in activation chemistry despite its low reactivity to traditional nucleophiles, when compared to other C-X halogen bonds. Paquin's group has reported extensive studies on the C-F activation of benzylic fluorides for nucleophilic substitutions and Friedel-Crafts reactions, using a range of hydrogen bond donors such as water, triols or hexafluoroisopropanol

  近年来，与其他CX卤素键相比，高极性CF键尽管对传统亲核试剂的反应性低，但已用于活化化学中。Paquin的小组报告了使用一系列氢键供体（例如水，三醇或六氟异丙醇（HFIP））作为活化剂的苄基氟化物的CF活化以进行亲核取代和Friedel-Crafts反应的广泛研究。这项研究通过使用苄基氟化物的对映体纯异构体来确定CF活化反应的立体完整性，从而确定反应条件是否有利于解离（SN1）或缔合（SN2）途径。
• Original reactions of α,α-dithio aryl alkanes with butyllithiums
  作者：Alain Krief、Benoĭt Kenda、Phillippe Barbeaux

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74368-1

  日期：1991.11

  Thioacetals derived from aromatic ketones react with butyllithiums already at -78-degrees-C and produce via a reductive process the corresponding alpha-thiobenzyllithiums in high yields. The same reaction also takes place selectively, under suitable conditions, with the thioacetals derived from benzaldehyde on which a competing metallation reaction is also possible. These observations clearly show that the thioacetal functionality is not a suitable protecting group against alkyllithiums for aromatic carbonyl compounds.