N-(o-iodophenyl)amphetamine | 76465-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(o-iodophenyl)amphetamine
• 英文别名: 2-iodo-N-(1-phenylpropan-2-yl)aniline
• CAS: 76465-02-6
• 化学式: C₁₅H₁₆IN
• 分子量: 337.203
• InChiKey: KFOGYRYORRPWPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  416.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.498±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  chlorure de di-O-isopropylidene-2,3:5,6-α-D-mannofuranosyle 、 N-(o-iodophenyl)amphetamine 、 在 三(2-呋喃基)膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过结构修饰的降冰片二烯 (smNBD) 进行钯催化的 C-H 糖基化和逆狄尔斯-阿尔德串联反应

  摘要：

  本报告描述了钯催化的 C-H 糖基化和通过结构修饰的降冰片二烯 (smNBD) 进行的逆狄尔斯-阿尔德串联反应。smNBDs 被提议用于调节芳基降冰片二烯钯环 (ANP) 的反应性，包括其高化学选择性和区域选择性，这是构建 C2 和 C3 未取代的 C4-糖苷吲哚的关键。这种基材的范围很广；卤代六元和五元糖苷反应顺利，N-烷基（伯、仲和叔）C4-糖苷吲哚也可以通过该方法获得。在机理方面，通过 X 射线单晶衍射表征的关键 ANP 中间体和进一步的受控实验证明，smNBDs 与苯基钯中间体的迁移插入赋予它们高化学和区域选择性。最后，密度泛函理论（DFT）计算进一步验证了该机制的合理性。

  DOI：

  10.1039/d1sc03569j

文献信息

• Radioiodine containing amines, their preparation and their use as brain imaging agents
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0011858A1

  公开（公告）日：1980-06-11

  Certain radioiodine containing amines useful as brain imaging agents as well as their preparation are disclosed. The compounds of the invention are represented by the formula Wherein I is a radioisotope of iodine with 1-123 being preferred, R is lower alkyl or halogen, R and R2 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen and lower alkyl, R3 and R4 are the same or different and are selected from the group consisting of hydrogen, alkyl, aryl, substituted aryl, aralkyl, substituted aralkyl and substituted carbamoylmethyl or R3 and R4 taken together with the nitrogen to which they are attached form a 5- or 6-membered ring which may be substituted with one or more lower alkyl groups, x is 0 to 4, y is 0 to 3 and z is 0 or 1, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明公开了某些可用作脑成像剂的含放射性碘胺及其制备方法。本发明的化合物由式表示 其中，I 是碘的放射性同位素，优选 1-123；R 是低级烷基或卤素；R 和 R2 相同或不同，且选自由氢和低级烷基组成的组；R3 和 R4 相同或不同，且选自由氢、烷基、芳基、取代芳基、芳烷基、取代芳烷基和取代氨基甲酰基组成的组、或 R3 和 R4 与它们所连接的氮一起形成可被一个或多个低级烷基取代的 5 或 6 元环，x 为 0 至 4，y 为 0 至 3，z 为 0 或 1，以及它们的药学上可接受的酸加成盐。
• US4360511A
  申请人：——

  公开号：US4360511A

  公开（公告）日：1982-11-23