tert-butyl-{(1S,2S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-[(4R,5S)-5-((S)-1-methoxybut-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropoxy}dimethylsilane | 866022-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-{(1S,2S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-[(4R,5S)-5-((S)-1-methoxybut-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropoxy}dimethylsilane
• CAS: 866022-09-5
• 化学式: C₂₈H₄₈O₆Si
• 分子量: 508.771
• InChiKey: NKAAGRIZSBHXOA-REVLRCOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-{(1S,2S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-[(4R,5S)-5-((S)-1-methoxybut-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropoxy}dimethylsilane 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of Two C₁−C₂₅ Diastereomers Containing the BC−Spiroacetal

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of two possible C-1-C-25 diastereomers of spirastrellolide A containing the cis-disubstituted tetrahydropyran and [6,6]-spiroacetal are reported, exploiting boron-mediated asymmetric aldol and allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051405x
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(4R,5S)-5-((S)-1-methoxy-but-3-enyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-methyl-propionaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl-{(1S,2S)-3-(4-methoxybenzyloxy)-1-[(4R,5S)-5-((S)-1-methoxybut-3-enyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methylpropoxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide A:  Construction of Two C₁−C₂₅ Diastereomers Containing the BC−Spiroacetal

  摘要：

  Stereocontrolled syntheses of two possible C-1-C-25 diastereomers of spirastrellolide A containing the cis-disubstituted tetrahydropyran and [6,6]-spiroacetal are reported, exploiting boron-mediated asymmetric aldol and allylation methodology.

  DOI：

  10.1021/ol051405x