2-chloro-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanamide | 1016810-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanamide
• CAS: 1016810-65-3
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₄
• mdl: MFCD09938736
• 分子量: 273.716
• InChiKey: JCHCUMMWUNZOCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxo-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 、 2-chloro-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以83%的产率得到2-((4-oxo-3-(3,4,5-trimethoxybenzyl)-3,4-dihydroquinazolin-2-yl)thio)-N-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  新型2-取代的巯基-3-（3,4,5-三甲氧基苄基）-4（3H）-喹唑啉酮类似物的合成，体外抗肿瘤活性和分子对接研究。

  摘要：

  合成了一系列新的2-取代的巯基-3-（3,4,5-三甲氧基苄基）-4（3H）-喹唑啉酮1-20，并评估了其体外抗肿瘤活性。N-（4-氯苯基）-2-[（3-（3,4,5-三甲氧基苄基）-4（3H）-喹唑啉酮-2-基）硫基）乙酰胺（7）和N-（3,4,5三甲氧基苄基）-2-[（3-（3,4,5-三甲氧基苄基）-4（3H）-喹唑啉酮-2-基）硫基]丙酰胺（19）表现出优异的抗肿瘤特性，平均抑制生长浓度（GI50）为与5-氟尿嘧啶5-FU，吉非替尼和厄洛替尼的分别相比，分别为17.90和6.33 µM（平均GI50：分别为18.60、3.24和7.29 µM）。化合物7和19的GI50（µM）值与5-FU，吉非替尼，厄洛替尼和厄洛替尼对肿瘤细胞株体外亚群的研究表明，化合物7和19的活性几乎等于或高于那些标准药物的活性，尤其是对肺，中枢神经系统和乳腺癌细胞的活性。然而，化合物5、10、14、14、1

  DOI：

  10.1080/14756366.2017.1368504