3,4-dimethyl-7λ⁴-[1,2]dithiolo[1,5-b][1,2,5]oxathiazole | 37159-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环化合物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-7λ⁴-[1,2]dithiolo[1,5-b][1,2,5]oxathiazole
• 英文别名: 4-methyl-3-((Z)-1-nitroso-ethylidene)-3H-[1,2]dithiole；4,6-Dimethyl-2-oxa-1lambda4,8-dithia-3-azabicyclo[3.3.0]octa-1(5),3,6-triene；4,6-dimethyl-2-oxa-1λ4,8-dithia-3-azabicyclo[3.3.0]octa-1(5),3,6-triene
• CAS: 37159-84-5
• 化学式: C₆H₇NOS₂
• 分子量: 173.26
• InChiKey: OKQOVCZRCFKTJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-7λ⁴-[1,2]dithiolo[1,5-b][1,2,5]oxathiazole 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到3,4-dimethyl-1,6-dioxa-6aλ⁴-thia-2-azapentalene
  参考文献：
  名称：

  Studies of heterocyclic compounds. Part 27. Routes to 1,6-dioxa-6aλ⁴-thia-2-azapentalenes, 1,6-dioxa-6aλ⁴-selena-2-azapentalenes, and 1-oxa-6aλ⁴-thia-2,5,6-triazapentalenes

  摘要：

  DOI：

  10.1039/p19810001596
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-1-phenyl-6,6aλ⁴-dithia-1,2-diazapentalene 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3,4-dimethyl-7λ⁴-[1,2]dithiolo[1,5-b][1,2,5]oxathiazole
  参考文献：
  名称：

  Christie,R.M.; Reid,D.H., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 848 - 853

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of heterocyclic compounds. Part XVI. Mechanism of electrophilic substitution of 6a-thiathiophthens and related compounds: nitrosation with rearrangement
  作者：Robert M. Christie、Alexander S. Ingram、David H. Reid、Robert G. Webster

  DOI：10.1039/p19740000722

  日期：——

  6a-thiathiophthens and related compounds occurs with rearrangement. 6a-Thiathiophthens, 1-oxa-6,6a-dithiapentalenes, and 1,6a-dithia-6-azapentalenes rearrange into 1-oxa-6,6a-dithia-2-azapentalenes, and 1,6-dioxa-6a-thiapentalenes into 1,6-dioxa-6a-thia-2-azapentalenes. 6a-Thiathiophthens react with nitrous acid with difficulty unless activated by strongly electron-releasing substituents. 2-t-Butyl-6a-thiathiophthen

  6a-硫代噻吩和相关化合物的亚硝化会发生重排。6a-硫噻吩，1-oxa-6,6a-二硫杂戊烯和1,6a-dithia-6-氮杂戊烯重排成1-oxa-6,6a-dithia-2-氮杂戊烯和1,6-dioxa-6a-硫杂戊烯变成1,6-dioxa-6a-thia-2-azapentalenes。除非被强释放电子的取代基激活，否则6a-硫代噻吩难以与亚硝酸反应。2-叔丁基-6a-硫代噻吩在4位反应，以低收率得到3-甲酰基-5-叔丁基-1-氧杂-6,6a-二硫代-2-氮杂戊烯。2-甲硫基5-叔丁基-和2-二甲氨基-5-叔丁基-6a-硫代噻吩在位置3处反应容易，得到3-二硫代羧酸甲酯和3- NN分别将5-叔丁基-1-氧杂-6，6a-二硫-2-氮杂戊烯的-二甲基硫代甲酰胺，对其进行选择性脱硫，得到相应的S-甲基硫代酯和NN-二甲基甲酰胺。5-苯基-，5-叔丁基-和2,5-二甲基-1-氧杂-6,6a-二
• Studies of heterocyclic compounds. Part XI. 1-Oxa-6,6a-dithia-2-azapentalenes, 1-oxa-6,6a-diselena-2-azapentalenes, and 3-nitromethylene-3H-1,2-dithioles
  作者：J. G. Dingwall、A. R. Dunn、D. H. Reid、K. O. Wade

  DOI：10.1039/p19720001360

  日期：——

  (3-nitrosomethylene-3H-1,2-dithioles) in excellent yield. 3-Alkyl-1,2-diselenolium salts likewise afford 1-oxa-6,6a-diselena-2-azapentalenes (3-nitrosomethylene-3H-1,2-diselenoles), a new class of heterocyclic compounds. Attempted nitration of 2-t-butyl-6a-thiathiophthen with tetranitromethane gave 3-formyl-5-t-butyl-1-oxa-6,6a-dithia-2-azapentalene and a small amount of 5-t-butyl-1-oxa-6,6a-dithia-2-azapentalene

  将3-烷基-1，2-二硫醇盐进行亚硝化，可以以优异的收率得到1-氧杂-6，6a-二硫杂-2-氮杂戊烯（3-亚硝基亚甲基-3 H -1,2-二硫醇）。3-烷基-1,2-二硒鎓盐同样提供了一种新型的杂环化合物1-oxa-6,6a-diselena-2-氮杂戊烯（3-亚硝基亚甲基-3 H -1,2-二硒烯）。尝试用四硝基甲烷硝化2-叔丁基6a-硫代噻吩生成3-甲酰基-5-叔丁基-1-氧杂-6,6a-二硫代-2-氮杂戊烯和少量5-叔丁基-1 -oxa-6,6a-dithia-2-氮杂戊烯。2-苯基-6a-硫代噻吩的行为类似。3,4-二甲基-6a-硫代噻吩和4,5-二氢-3 H-苯并[ cd ] [6a]硫代噻吩以低收率得到部分脱硫，硝化和亚硝化的产物。的意义讨论了有关反应产物结构的1 H nmr光谱数据。
• REID D. H.; WALKER R.; WEBSTER R. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 5, 1596-1600
  作者：REID D. H.、 WALKER R.、 WEBSTER R. G.

  DOI：——

  日期：——
• CHRISTIE R. M.; REID D. H., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1977, NO 8, 848-853
  作者：CHRISTIE R. M.、 REID D. H.

  DOI：——

  日期：——