methyl 5-methylindolizine-2-carboxylate | 153274-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: methyl 5-methylindolizine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-methyl-2-indolizinecarboxylate
• CAS: 153274-65-8
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: GPKFZLCBUIUPBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-methylindolizine-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 5-methylindolizine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪衍生物作为α-7nAChR激动剂的合成及生物活性

  摘要：

  人α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）是治疗伴有认知障碍的精神分裂症的有前途的治疗靶标。在本文中，我们报告了一系列针对α7nAChR的吲哚嗪衍生物的合成和激动活性。结果表明，所有合成的化合物均对α7nAChR具有亲和力，并且某些化合物具有很强的激动活性，特别是大多数活性激动剂均显示出比对照EVP-6124更高的效力。对接和结构-活性关系研究为开发更有效的新型α7nAChR激动剂提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.016
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-2-吡啶甲醛 在 三乙烯二胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 5-methylindolizine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚嗪衍生物作为α-7nAChR激动剂的合成及生物活性

  摘要：

  人α7烟碱乙酰胆碱受体（nAChR）是治疗伴有认知障碍的精神分裂症的有前途的治疗靶标。在本文中，我们报告了一系列针对α7nAChR的吲哚嗪衍生物的合成和激动活性。结果表明，所有合成的化合物均对α7nAChR具有亲和力，并且某些化合物具有很强的激动活性，特别是大多数活性激动剂均显示出比对照EVP-6124更高的效力。对接和结构-活性关系研究为开发更有效的新型α7nAChR激动剂提供了见识。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.03.016

文献信息

• [EN] NOVEL INDOLIZINE-2-CARBOXAMIDES ACTIVE AGAINST THE HEPATITIS B VIRUS (HBV)<br/>[FR] NOUVEAUX INDOLIZINE-2-CARBOXAMIDES ACTIFS CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB)
  申请人：AICURIS GMBH & CO KG

  公开号：WO2020221824A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present invention relates generally to novel antiviral agents. Specifically, the present invention relates to compounds which can inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV replication cycle, compositions comprising such compounds, methods for inhibiting HBV viral replication, methods for treating or preventing HBV infection, and processes and intermediates for making the compounds.

  本发明一般涉及新型抗病毒剂。具体地，本发明涉及能够抑制乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰HBV复制周期功能的化合物，包括这种化合物的组合物，抑制HBV病毒复制的方法，治疗或预防HBV感染的方法，以及制备这些化合物的工艺和中间体。
• Ruthenium(II) Catalysed Highly Regioselective C-3 Alkenylation of Indolizines and Pyrrolo[1,2-<i>a</i> ]quinolines
  作者：Pankaj Pandit Jadhav、Nilesh Machhindra Kahar、Sudam Ganpat Dawande

  DOI：10.1002/ejoc.201901471

  日期：2019.12.31

  An efficient method for highly stereo‐ and regioselective C‐3 alkenylation of indolizines and pyrrolo[1,2‐a]quinolones through RuII catalysis was developed. The alkenyl indolizines obtained in excellent to moderate yields. The synthetic utility of the products demonstrated through selective hydrogenation reactions.

  通过Ru II催化，开发了一种高效的方法，用于吲哚嗪和吡咯并[1,2- a ]喹诺酮的立体和区域选择性C-3烯基化反应。以优异至中等的产率获得烯基吲哚嗪。通过选择性氢化反应证明了产物的合成效用。
• [EN] NOVEL OXALYL PIPERAZINES ACTIVE AGAINST THE HEPATITIS B VIRUS (HBV)<br/>[FR] NOUVELLES OXALYL PIPÉRAZINES ACTIVES CONTRE LE VIRUS DE L'HÉPATITE B (VHB)
  申请人：AICURIS GMBH & CO KG

  公开号：WO2020221811A1

  公开（公告）日：2020-11-05

  The present invention relates generally to novel antiviral agents. Specifically, the present invention relates to compounds which can inhibit the protein(s) encoded by hepatitis B virus (HBV) or interfere with the function of the HBV replication cycle, compositions comprising such compounds, methods for inhibiting HBV viral replication, methods for treating or preventing HBV infection, and processes and intermediates for making the compounds.

  本发明一般涉及新型抗病毒药剂。具体地，本发明涉及能够抑制乙型肝炎病毒（HBV）编码的蛋白质或干扰HBV复制周期功能的化合物，包含这种化合物的组合物，抑制HBV病毒复制的方法，治疗或预防HBV感染的方法，以及制备这些化合物的工艺和中间体。
• Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Indolizines to α,β-Unsaturated Ketones
  作者：José Tiago Menezes Correia、Benjamin List、Fernando Coelho

  DOI：10.1002/anie.201700513

  日期：2017.6.26

  A catalytic enantioselective conjugate addition of indolizines to enones is described. The chiral phosphoric acid (S)‐TRIP activates α,β‐unsaturated ketones, thereby promoting an enantioface‐differentiating attack by indolizines. Using this reaction, several alkylated indolizines were synthesized in good yields and with enantiomeric ratios of up to 98:2.

  描述了吲哚向烯酮的催化对映体选择性共轭加成。手性磷酸（S）-TRIP激活α，β-不饱和酮，从而促进吲哚嗪类药物的对映体分化攻击。使用该反应，以高收率和高达98：2的对映体比例合成了几种烷基化的吲哚嗪。
• Copper-Catalyzed Asymmetric Propargylation of Indolizines
  作者：Lei Yang、Xiang Pu、Dawen Niu、Zhengyan Fu、Xia Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03032

  日期：2019.11.1

  Methods to diversify indolizines are valuable for the discovery of medications and fluorescent molecules. The utilization of copper-catalyzed asymmetric propargylation to install a terminal alkyne handle on indolizine heterocycle is reported. This method delivers C3-propargylation products from C2-substituted indolizines or C1-propargylation products from C2,C3-disubstituted indolizines through a stereoconvergent

  使吲哚嗪多样化的方法对于发现药物和荧光分子很有价值。据报道利用铜催化的不对称炔丙基化在吲哚嗪杂环上安装末端炔烃手柄。该方法通过立体收敛途径递送来自C2取代的吲哚嗪的C3炔丙基化产物或来自C2，C3二取代的吲哚嗪的C1炔丙基化产物。