4-甲基-1,8-萘啶-2(1H)-酮 | 889940-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-甲基-1,8-萘啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 4-methyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-methyl-1H-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 889940-20-9
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD04113823
• 分子量: 160.175
• InChiKey: UYGZBDXIEDQOTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220℃
• 沸点：
  326.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,8-萘啶-2(1H)-酮 在 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(3,5-Dichlorophenyl)-2-(4-methyl-1,8-naphthyridin-2-yl)hydrazinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] CONDENSED RING PYRIDINE COMPOUNDS AS SUBTYPE-SELECTIVE MODULATORS OF SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE-2 (S1P2) RECEPTORS
  [FR] COMPOSÉS PYRIDINES À NOYAUX CONDENSÉS COMME MODULATEURS SÉLECTIFS D'UN SOUS-TYPE DES RÉCEPTEURS DE LA SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE-2 (S1P2)

  摘要：

  该发明提供了由公式I表示的化合物，其中每个化合物可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂生物活性，这些化合物选自由A、B、C、D、X、Y、Z和R3定义的组成的组中。所述化合物适用于治疗从眼部疾病；全身血管屏障相关疾病；过敏和其他炎症性疾病；心脏疾病或症状；纤维化；疼痛和伤口中选择的哺乳动物的疾病或症状。

  公开号：

  WO2011041287A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-硝基吡啶 在 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 铁粉 、 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-甲基-1,8-萘啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  钯催化的β-碘烯和β-碘丙烯酸酯与邻卤代硝基芳烃或邻碘苄腈的Ullmann交叉偶联和所得产物的还原环化反应，得到不同的杂环体系

  摘要：

  钯催化的β-碘烯酮和β-碘丙烯酸酯（如5（X = I））与邻卤代硝基芳烃和邻碘碘苄腈（包括2种）的Ullmann交叉偶联提供了化合物（如化合物7）。这些可以参与一系列还原性环化反应，从而形成杂环骨架，例如3,4-苯并吗啡衍生物43。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01015

文献信息

• [EN] 1,8-NAPHTHYRIDIN-2-ONE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉS 1,8-NAPHTYRIDIN-2-ONE POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021105072A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1 to R3, m and n are as described herein, and their pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1至R3，m和n如本文所述，以及其药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• Iodine- and Indium(III) Chloride–Catalyzed Facile Syntheses of 1,5- and 1,8-Naphthyridines
  作者：Kaushik C. Chunavala、Subbarayappa Adimurthy

  DOI：10.1080/00397911.2010.493261

  日期：2011.5.4

  Abstract Iodine- and InCl3-catalyzed facile syntheses of 1,5- and 1,8-naphthyridines from 3-aminopyridine and 2-aminopyridines are described. The catalyst InCl3 could be recovered and reused up to five times efficiently.

  摘要 描述了碘和 InCl3 催化从 3-氨基吡啶和 2-氨基吡啶轻松合成 1,5- 和 1,8- 萘啶。催化剂 InCl3 可以有效地回收和重复使用多达 5 次。
• Condensed Ring Pyridine Compounds As Subtype-Selective Modulators Of Sphingosine-1-Phosphate-2 (S1P2) Receptors
  申请人：Fang Wenkiu K.

  公开号：US20120208840A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  The invention provides compounds represented by the formula I, each of which compounds may have sphingosine-1-phosphate receptor agonist and or antagonist biological activity, wherein these compounds selected from the group consisting of wherein A, B, C, D, X, Y, Z and R 3 are defined in the specification. Said compounds are useful for treating a disease or condition of a mammal selected from the group consisting of ocular diseases; systemic vascular barrier related diseases; allergies and other inflammatory diseases; cardiac diseases or conditions; fibrosis; pain and wounds.

  该发明提供了由公式I表示的化合物，每个化合物都可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂生物活性，其中这些化合物选自由A、B、C、D、X、Y、Z和R3定义的组中。这些化合物可用于治疗哺乳动物的疾病或病况，所述哺乳动物的疾病或病况选自眼部疾病；系统性血管屏障相关疾病；过敏和其他炎症性疾病；心脏疾病或病况；纤维化；疼痛和伤口。
• Condensed ring pyridine compounds as subtype-selective modulators of sphingosine-1-phosphate-2 (S1P2) receptors
  申请人：Fang Wenkiu K.

  公开号：US08507682B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  The invention provides compounds represented by the formula I, each of which compounds may have sphingosine-1-phosphate receptor agonist and or antagonist biological activity, wherein these compounds selected from the group consisting of wherein A, B, C, D, X, Y, Z and R3 are defined in the specification. Said compounds are useful for treating a disease or condition of a mammal selected from the group consisting of ocular diseases; systemic vascular barrier related diseases; allergies and other inflammatory diseases; cardiac diseases or conditions; fibrosis; pain and wounds.

  本发明提供一种由式I所表示的化合物，该化合物可能具有鞘氨醇-1-磷酸受体激动剂和/或拮抗剂的生物活性，所述化合物选自由式A、B、C、D、X、Y、Z和R3所定义的化合物组中。所述化合物可用于治疗哺乳动物的疾病或病况，所述疾病或病况选自眼部疾病、系统性血管屏障相关疾病、过敏和其他炎症性疾病、心脏疾病或病况、纤维化、疼痛和伤口。
• Kidwai, Mazaahir; Bansal, Vikas; Mishra, Neeraj Kumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 48, # 5, p. 746 - 748
  作者：Kidwai, Mazaahir、Bansal, Vikas、Mishra, Neeraj Kumar、Bhatnagar, Divya

  DOI：——

  日期：——